本论文内容主要包含：天然产物鞘氨酸抗菌素Sphingofungin F以及间苯三酚类天然产物Lysidicin家族化合物的全合成研究。第一部分：基于手性三环亚胺内酯辅基完成天然产物Sphingofungin F的全合成研究。Sphingofungin F是鞘氨酸抗菌素(Sphingofungin)家族化合物里的一个天然产物,是烟曲酶产生的抗菌代谢物的一种新科。最早由默克公司的VanMiddlesworth小组于1992年从海洋生物Paecilomyces的发酵液中分离得到。它具有非常独特的结构特点,由一个连续四个手性中心且α位是季碳的多羟基氨基酸的极性头部和一个非极性的长链脂肪酮通过E式双键连接在一起组成。Sphingofungin F在生物体内具有良好的生物活性,对生物体内合成鞘氨酯类化合物所需的丝氨酸十六(烷)酰转移酶(SPT)具有很好的抑制作用,具有良好的抗真菌活性。本文就Sphingofungin家族化合物的发现,结构确定,化学合成等进行了综合细致的归纳总结并结合我们实验室在手性三环亚胺内酯合成天然α-氨基酸方面的工作尤其是β-羟基-α-氨基酸方面的经验设计了针对天然产物SphingofunginF的全合成路线。首先我们将组内发展的环内酯一锅法合成末端羟基酮的策略应用与Sphingofungin F长链脂肪酮片段的合成中,大大简化了该片段的合成步骤。随后在连续多手性羟基氨基酸的极性头部合成中,我们采用天然的L-(+)-酒石酸作为起始的手性源,并结合我们组开展的甲基化的三环亚胺内酯与醛的不对称Aldol反应来构建另外两个所需的手性。最后在稀盐酸条件下一步高效水解所有保护基,最后以15步10.4%的产率,简便高效的完成了Sphingofungin F的全合成研究。第二部分：间苯三酚类天然产物Lysidicin家族化合物的全合成研究。Lysidicin家族化合物是一类具有新颖骨架结构的间苯三酚类衍生物,近年由我国中草药专家庾石山教授从云贵一带民间用于治疗疼痛、出血、骨折的灌木植物仪花中分离得到。这类化合物具有良好的抗氧化活性和扩张血管作用,为研制新型治疗心血管疾病药物提供了先导结构。此外,这类化合物结构非常新颖,除了都有间苯三酚和异戊酰基结构外,其中的Lysidicin A、Lysidicin B和LysidicinJ具有独特的苯并二氢呋喃和螺环缩酮结构,而Lysidicin F则是目前已报道的化合物中第一个具有反式稠合呋喃环结构的天然产物。但是目前对这类化合物的研究还很少,更多的生物活性还没有为人所知,而且对它们的结构研究也只是确定了相对的立体化学,绝对构型目前还停留在计算的方法。因此开展Lysidicin家族化合物的全合成研究并进一步确定它们的绝对构型以及构效关系具有非常重要的科学意义。我们针对间苯三酚类天然产物Lysidicin A-C的全合成,设计了一条汇聚式的合成路线,通过简单改变反应顺序或者相应位置酚羟基的保护基即可实现Lysidicin A, B以及C的合成。首先我们从间苯三酚出发,利用Friedel-Crafts酰基化,Vilsmeier, Henry, Claisen重排等反应以及芳环上多个羟基的不同保护脱保护策略合成了三个不同的含间苯三酚和异戊酰基的片段,随后利用Claisen-Schimidt反应,Michael反应等作为关键步骤来实现各个片段的连接,并考察了不同的片段连接方法对产物的影响。在片段硝基化合物对片段不饱和酮类似物的Michael反应过程中我们采用一级胺硫脲有机小分子催化剂成功的实现了催化反应,为进一步研究不对称方法合成Lysidicin A-C奠定了基础。随后通过Nef反应得到了合成Lysidicin A-C所需的关键共同中间体,进一步通过不同的脱保护和关环次序,完成了Lysidicin C的首次全合成研究以及Lysidicn A的合成路线的探索,最后脱除保护基即可完成对Lysidicin A的全合成研究。但是合成得到的Lysidicin C的波谱数据与分离报道的Lysidicin C存在一定的差异,进一步的结构确定和修正工作还在进行中。