【摘 要】
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本论文研究工作包括两部分:第一部分为钯催化的脱羧不对称烯丙基化反应研究;第二部分为白坚木碱((+)-Aspidospermidine)和蕊木碱((+)-Kopsihainanine A)的合成研究。 (1)
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本论文研究工作包括两部分:第一部分为钯催化的脱羧不对称烯丙基化反应研究;第二部分为白坚木碱((+)-Aspidospermidine)和蕊木碱((+)-Kopsihainanine A)的合成研究。 (1)钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应研究: 在复杂的有机分子合成中,以对映选择的方式形成季碳手心中心仍然是一个重大的挑战[1-5]。钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应(Pd-DAAA)已被证明是一个非常有效的手性季碳中心构建方法。近期以来,在碳碳键的对映选择形成上,钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应(Pd-DAAA)已经逐渐发展成了一个功能强大的方法[6-10]。我们以咔唑酮类化合物为原料首次进行钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应(Pd-DAAA)反应,在最终以Pd2(dba)3为催化剂,(S)-t-Bu-PHOX为配体,甲苯为溶剂,以93%的收率和96∶4的e.r.值得到烯丙基烷基化产物。 (2)白坚木碱((+)-Aspidospermidine)和蕊木碱((+)-Kopsihainanine A)的不对称全合成研究: 白坚木生物碱是单萜吲哚类生物碱的代表,由于它们的结构的特殊性和生物活性,40多年来,白坚木生物碱的合成引起化学工作者们越来越多的重视[11-12]。其中生物碱Aspidospermidine备受青睐,由于其显著的生物活性及独特的分子结构使其成为热点分子之一。无论是从药物化学还是从合成方法学上说对Aspidospermidine的合成研究都具有重要的意义[13]。 我们合成((+)-Aspidospermidine)的核心关键步骤,就是利用第一部分中的钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应(Pd-DAAA)构筑其季碳中心。从原料四氢咔唑酮出发完成了(+)-Aspidospermidine的全合成。同时,鉴于相似的骨架,我们以集体合成(collective synthesis)策略合成了(+)-Kopsihainanine A,实现了其第一次不对称全合成。
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