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对羟基苯乙醇是一种重要的医药中间体,主要用于药物和香料的合成。目前对羟基苯乙醇的合成方法存在路线长,条件苛刻,成本高等缺点,限制了其工业化生产的规模,国内使用的产品主要依靠进口。通过本文的研究,探索出一种未见文献报道的,且易操作、高产率、低成本的合成路线,对开发合成对羟基苯乙醇的低成本工艺具有重要的意义。本文以对羟基苯乙酸为原料,通过对羟基苯乙酸直接还原和先将对羟基苯乙酸甲酯化再进行还原的路线合成对羟基苯乙醇。首次将多种硼氢化钠和硼氢化钾系列的复合还原体系用于还原对羟基苯乙酸和对羟基苯乙酸甲酯制备对羟基苯乙醇,并系统研究了这些还原体系的还原活性。对还原活性较好的体系,通过单因素分析确定还原的最佳工艺条件,并通过设计正交实验对还原效果突出的体系进行工艺优化。在对羟基苯乙酸还原路线中,主要研究了NaBH4-I2、NaBH4-BF3·Et2O和NaBH4-二乙二醇二甲醚体系,其中还原效果较好的为NaBH4-I2,最佳工艺条件为:n(硼氢化钠):n(对羟基苯乙酸)=2:1,n(碘): n(对羟基苯乙酸)= 0.75,反应温度30℃,反应时间6h。在此工艺条件下对羟基苯乙醇的得率为76.1%,纯度为98.4%。采用亚硫酰氯法合成对羟基苯乙酸甲酯,最佳工艺条件为:n(亚硫酰氯):n(对羟基苯乙酸)=1.2,n(对羟基苯乙酸):n(甲醇)=1:15,反应温度35℃,反应时间3h,最佳工艺条件下的得率为86.3%,纯度98.7%。在对羟基苯乙酸甲酯还原中,主要研究了KBH4-H2O-CH3OH和KBH4-ZnCl2体系,还原效果较好的为KBH4-ZnCl2体系,最佳工艺条件为:n(硼氢化钾):n(对羟基苯乙酸甲酯)为1.5:1,n(氯化锌):n(硼氢化钾)为1:1.5,反应时间6h,反应温度66℃(回流)。在此工艺条件下,对羟基苯乙醇的得率为82.7%,纯度为98.4%。KBH4-ZnCl2体系反应过程简单,易于控制,而且硼氢化钾和氯化锌价格较低,所需的还原剂的量较少,产品得率高,是制备对羟基苯乙醇的理想方法,可以为中试及工业化生产提供数据及方法。