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自组装单分子膜(SAMs)是利用活性分子通过化学键自发吸附在异相界面上形成的稳定和有序的超分子体系。SAMs在设计制造新型功能材料和分子器件的组装方面都具有极其广阔的应用前景。
本论文的工作主要包括以下两个方面:1)具有反应性的PEG硫醇的合成及其应用;2)二茂铁点击化学自组装分子材料的合成和性质。
具体研究内容如下:
1)利用顺丁烯二酸酐、乙二胺等原料,设计合成马来酰亚胺盐的有机分子。该目标化合物的碳碳双键可以与带巯基的分子通过点击化学结合和固定。
2)以三缩四乙二醇、6-溴-1-己烯等原料,合成了含巯基和二硫键的有机分子:6-(巯基己基)四甘醇(MPO)、α-羧甲基-ω-(6-巯基己基)-三缩四乙二醇(MPA)、α-丙炔-ω-(6-巯基己基)-三缩四乙二醇(MPP)、6,6’-二巯基己基-四甘醇-五甘醇-1-乙酸、6,6’-(二巯基己基)四甘醇。含巯基和二硫键的该类分子的头基可以在金基底表面形成自组装膜;表面缩醇基团为温和的亲水基团,可以增强分子的亲水性和生物相容性;通过活化,末端羧基集团可以与含氨基的功能分子或功能蛋白结合。
3)按照不同的比例将含巯基的化合物MPO、MPP混合在一起,通过Au-S之间形成共价键,将MPO、MPP组装到Au电极上,形成单组分自组装膜和混合组分自组装膜,然后通过循环伏安法以及电化学阻抗谱等方法对形成的自组装膜进行分析,对这些自组装膜的性质进行初步的研究。并且对化合物MPO进行SPR表征,研究了此化合物的抗蛋白非特异性吸附。
4)以二茂铁甲醇,叠氮化钠等原料,合成了含叠氮基的二茂铁衍生物。并且对目标化合物分子的结构进行1H NMR和IR表征。通过电化学表征的方法,证实了目标化合物中所含的叠氮基团可以与MPP末端的炔基发生Click反应。并通过扫速与电流的关系作图,得出这是一个扩散控制的反应。