前列腺癌是男性常见的恶性肿瘤,其致死率仅次于肺癌。目前被广泛应用于前列腺癌早期诊断的前列腺特异性抗原检测存在敏感性和特异性两方面都不够理想的问题。游离的Zn2+作为前列腺癌候选标志物的研究已有半个世纪,在发生癌变过程中,前列腺细胞里Zn2+的浓度随着锌转运蛋白的表达下调而明显降低。因此,可利用高亲和性游离的Zn2+探针检测前列腺癌。目前虽有大量的Zn2+荧光探针报道,但具有荧光背景低、灵敏度高、选择性好、细胞渗透性好以及在细胞的停留时间长的荧光探针仍然较少。本文以3-羟基黄酮类为母体,DPA[N,N-二(2-吡啶甲基)]为螯合团设计合成了 Zn2+荧光探针3HC-DPA。并通过紫外滴定、JOB工作曲线测试和晶体结构分析,测得3HC-DPA与Zn2+的结合模式为2:2,其中Zn2+与N和O原子形成五配位结构,结合常数为1016.8。溶液中相关实验表明,3HC-DPA与Zn2+结合具有很好的灵敏度和较高的选择性。细胞实验表明,3HC-DPA在细胞中具有较好的细胞渗透性和较长的细胞停留时间,其中,激光共聚焦和流式细胞术实验结果显示,利用前列腺正常细胞以及癌细胞中对Zn2+摄取能力的差异,3HC-DPA可以区分前列腺正常细胞和癌细胞。此外,基于前列腺癌细胞中铜锌超氧化物歧化酶(SOD1)活性高于前列腺正常细胞的研究结果,本文还合成了 Zn2+和H2O2双靶标荧光探针3HC-2,期望通过同时检测细胞中的Zn2+和H2O2,进一步提高前列腺癌细胞识别的灵敏度。