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车前子为常用中药,始载于《神农本草经》,列为上品。《中国药典》(2010年版)记载车前子为车前科Plantaginaceae植物车前Plantago asiatica L.或平车前Plantago depressa Willd.的干燥成熟种子,性寒,味甘,具有清热利尿通淋,渗湿止泻,明目,祛痰的功效,用于热淋涩痛、水肿胀满、暑湿泄泻、目赤肿痛和痰热咳嗽等症状。我国商品车前子的植物来源除车前和平车前外,还有大车前Plantago major L.,这三种车前作为药用,历史悠久,一直沿用至今。 由于车前子具有良好的药用价值,引起了人们的广泛关注。现代科学研究表明,车前子中的化学成分主要有多糖、苯乙醇苷、环烯醚萜苷、黄酮以及三萜及甾醇类等化合物,对生物碱类的化合物研究很少。 本论文运用多种波谱和色谱技术,并结合化学方法,对车前子中生物碱类化合物进行了系统的化学成分研究,并对单体成分进行了药理活性筛选。同时还探寻了车前素A的化学合成,为研究化合物降糖活性提供物质基础。车前子采购于安徽毫州,产地吉林,经该校中药学院吴靳荣副教授鉴定为大车前Plantagodepressa Willd.。 用70%乙醇回流提取车前子,分别经过AB-8大孔吸附树脂、MCI或反相柱、DEAE Sephadax A-25、液相制备和Sephadex LH-20,从车前子中共提取分离鉴定了5个微量胍类化合物,结构鉴定为车前环胍A(Planasine A,1*)、车前素D(Plantagoamidinic acid D,2*)、车前素E(Plantagoamidinic acid E,3)、车前素A(Plantagoamidinic acid A,4)和车前素B(Plantagoamidinic acid B,5)。其中,化合物1*和2*为新化合物,1*为结构独特的5/5/6三环单萜生物碱,化合物3为首次从车前科植物中得到。 测定了5个化合物生物活性,包括α-糖苷酶抑制活性、L6肌管细胞上对线粒体膜电位的影响、抑制肝细胞葡萄糖输出和抑制血管紧张素酶的测定等;化合物1、3、4对肝细胞葡萄糖输出表现出一定的抑制活性。 目前人们对车前子中的胍类成分研究很少,且此类化合物在车前子中含量很低,本文采用LC-MS/MS,根据已知化合物的裂解规律,推测了其他7个胍类化合物,并研究了不同种和不同炮制方法的车前子中胍类成分的LC-MS色谱特征。 车前素A是首次从车前子中提取分离得到,具有独特的结构,且有良好的降糖活性,鉴于此,探寻了车前素A的化学合成。