2-乙酰/2-苯并吡啶含硫席夫碱及其金属配合物的合成、晶体结构和生物活性研究

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缩氨基硫脲以及缩肼基二硫代甲酸甲酯/苄酯等含硫席夫碱及其金属配合物由于其配位的多样性和显著的抗细菌、抗真菌、抗肿瘤等众多方面的生物活性,从而备受世界各国化学家和医药工作者的广泛关注。该类化合物的生物活性与配体的不同取代基和金属的配位有关。因此,研究缩氨基硫脲以及缩肼基二硫代甲酸甲酯/苄酯含硫席夫碱化合物及其金属配合物的合成与生物活性,对寻找新的高效、低毒的抗菌、抗癌药物有着重要的理论及实际意义。本文主要研究了2-乙酰吡啶缩氨基硫脲(HL1)、2-乙酰吡啶-N(4)-甲基缩氨基硫脲(HL2)、2-苯并吡啶-N(4)-甲基缩氨基硫脲(HL3)、2-苯并吡啶缩肼基二硫代甲酸甲酯(HL4)、2-苯并吡啶缩肼基二硫代甲酸甲苄酯(HL5)含硫席夫碱化合物及其金属配合物的合成、单晶结构、抗菌和抗癌生物活性。本文分为三章,现分别介绍如下:第一章2-乙酰吡啶缩氨基硫脲类席夫碱金属配合物的合成、晶体结构和生物活性以2-乙酰吡啶为原料,分别与氨基硫脲和4-甲基-3-氨基硫脲发生席夫碱缩合反应,得到两种缩氨基硫脲配体(HL1和HL2)。之后,将2-乙酰吡啶缩氨基硫脲HL1与醋酸锰反应,得到一个以锰为中心原子的六核金属配合物;以2-乙酰吡啶N(4)-甲基缩氨基硫脲HL2分别与高氯酸锰、高氯酸镍反应,得到两种金属配合物。其中配体和配合物均采用细菌和真菌进行了抗菌活性测试,采用K562白血病细胞进行了抗癌活性测试。研究表明,配体和配合物均显示了较强的抗菌和抗癌生物活性,并且配合物的生物活性明显强于相应的配体。第二章2-苯并吡啶-N(4)-甲基缩氨基硫脲合钴的合成、晶体结构和生物活性以2-苯并吡啶-N(4)-甲基缩氨基硫脲HL3与高氯酸钴发生配位反应,得到一个以钴为中心原子的金属配合物。其中配体采用中性形式通过吡啶氮原子、亚氨基氮原子、硫羰基硫原子与中心钴离子进行配位。配体的抗菌活性和抗癌活性均强于相应的钴配合物。第三章2-苯并吡啶缩肼基二硫代甲酸甲/苄酯席夫碱金属配合物的合成、晶体结构和生物活性以2-苯并吡啶缩肼基二硫代甲酸甲酯HL4分别与高氯酸铜和高氯酸锌反应、以2-苯并吡啶缩肼基二硫代甲酸甲苄酯HL5与高氯酸锌发生配位反应得到了具有不同配位模式的三种金属配合物。配合物5为含有硫桥的双核铜化合物,配合物6为含有氧桥的双核锌的中心对称二聚物,配合物7为常见的单核锌化合物。所有化合物都进行了抗菌和抗肿瘤生物活性测试,其中一些配体和配合物显示了较强的抗菌和抗癌生物活性。
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