藜芦醛、3,4-二甲氧基苯乙醛及其衍生物是重要的合成香料或医药中间体,本文通过设计成本低、操作简单、易于工业化的合成路线合成了藜芦醛、3,4-二甲氧基苯乙醛、3,4-二甲氧基苯乙醛的两种保护产物4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯和2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环以及两种衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺,具体如下:(1)以邻苯二酚为原料,经醚化、Vilsmeier反应制得藜芦醛,探讨了多种因素对反应的影响,确定了合成藜芦醛的较佳工艺条件,收率达85%以上。过量的邻苯二甲醚可与溶剂甲苯一同回收,重复套用,原料甲酰化试剂N-甲基甲酰苯胺以N-甲基苯胺回收,经甲酰化后可重复使用。比文献收率提高了25个百分点。该法具有潜在的工业生产应用价值。(2)以3.4-二甲氧基苯甲醛为原料,通过Darzen’s缩合、碱解和脱羧三步反应得到了3.4-二甲氧基苯乙醛,将文献[20]报道所用的有机碱2-丁醇钾、溶剂2-丁醇、卤代酸酯氯乙酸-2-丁酯分别改为甲醇钠、甲醇和氯乙酸甲酯,并确定了其较佳投料比,三步总收率达58.3%,从而有工业生产价值。(3)对3,4-二甲氧基苯乙醛的醛基进行了保护,将其分别与甲醇和乙二醇缩合制得了4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯和2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环,收率分别达81.0%和55.9%,其中2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环为新化合物。(4)以3,4-二甲氧基苯乙醛为原料合成了其衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐,其中N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐经与甲胺缩合成亚胺,再通过催化氢化或硼氢化钠还原,再与氯化氢成盐三步制得。