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不对称催化是现代有机化学研究的前沿和热点,因此发展新的、高效的不对称催化反应体系也显得尤为重要。本文主要围绕铑-双烯催化下烷基亚胺的不对称烯基化反应及烯基硼化合物的不对称芳基质子化两个部分展开。 第一部分工作中,首先以铑-双烯催化商业易得的烯基氟硼酸钾试剂对烷基亚胺展开不对称加成反应研究。通过引入易于脱除的N-Ns保护基的策略制备了多种烷基亚胺,并利用多种结构有所差异的烯基氟硼酸钾试剂,采取70℃的反应条件,通过向体系中加入叔丁醇(3 equiv)作为质子源,并且加入4(A)分子筛作为添加剂,最终反应能以良好至优秀的产率及对映选择性(94%-99%)得到烷基亚胺的不对称烯基化产物。同时我们也对N-Ns保护基在温和的条件下进行了高效、简便的脱除。烯丙基双键的氢化也能在温和的条件下高效进行。 第二部分工作,我们希望实现铑-双烯催化烯基硼化合物的不对称芳基质子化。首先设计并合成了一种稳定的烯基硼化合物。通过大量条件优化,最终在铑催化条件下,以叔丁醇为溶剂顺利得到芳基质子化产物。通过大量双膦配体的筛选,最终能以最高54%的收率及最高69%的ee值得到产物手性硼化合物。