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多杯芳烃是一类具有明确结构和分子量的低聚物,是多个杯芳烃单元通过共价键连接形成的。多杯芳烃的可控合成通常基于明确的、高效的反应,如醚化、酯化、酰胺化、Friedel-Crafts烷基化、Glaser偶联、Sonogashira偶联、关环复分解反应（RCM）、Click反应等。我们发现了基于杯[4]芳烃的两种立体选择性威廉姆森醚化法:一种是以1,2-取代含有轴手性BINOL的杯[4]冠醚为原料高效合成固有手性杯[4]芳烃的方法,即反应1（1当量Cs2CO3,1当量亲电试剂,DMF,60-80?C）;另一种是锥形构象的三取代杯[4]芳烃通过反应2（大量Cs2CO3,高当量亲电试剂,DMF,60-80?C）与亲电试剂发生烷基化反应得到高立体选择性的部分锥形构象的全取代杯[4]芳烃。我们将（多）杯[4]芳烃作为亲电试剂R1X,通过关键步骤反应1将杯芳烃单体间通过共价键连接起来,而反应2则是为达到连接的目的而合成相应的（多）杯芳烃亲电试剂R1X的关键。同时,我们可以通过反应2合成含有碳碳三键的（多）杯芳烃,利用偶联反应,使杯芳烃单元的数目成倍增加。通过在杯[4]芳烃上反复使用两种立体选择性威廉姆森醚化法合成了线型连接的四杯[4]芳烃14,其中每个杯[4]芳烃单元具有轴手性和固有手性。联合使用Glaser偶联反应得到线型固有手性四杯芳烃21、六杯芳烃23。含有轴手性BINOL的杯[4]冠醚1通过反应1与溴丁酸乙酯、杯[4]芳烃亲电试剂5、双杯[4]芳烃亲电试剂9反应得到锥形构象的单杯2、部分锥形—锥形构象的双杯6、部分锥形—部分锥形—锥形构象的三杯10的产率分别为68%、47%、35%,随着杯芳烃单元数目的增加,在相同温度下反应难度有所增加（反应时间增长）,相应主产物的分离产率逐渐降低。这些新化合物都利用核磁共振技术、质谱、元素分析、X-单晶衍射和圆二色光谱对其结构进行了研究。我们培养了部分锥形构象的单杯[4]芳烃3、4以及部分锥形—锥形构象的双杯[4]芳烃6的单晶,并进行晶体学研究。以（R）-BINOL为内标,明确了固有手性的绝对构型均为cR构型。在晶体中,双杯芳烃和溶剂分子在ab面交替排列,形成层状结构,而这种现象在杯芳烃晶体中是很少见的。本研究展示了联合使用两种与杯[4]芳烃相关的立体选择性威廉姆森醚化法来合成兼具轴手性和固有手性的线型多杯[4]芳烃的能力。根据分子设计的需要,通过改变R1和R2基团,结合其它高效偶联反应/RCM反应/Click反应/缩合反应,有可能设计合成出多种基于杯芳烃的新型手性低聚物/树枝状聚合物/高分子聚合物功能结构。