近年来,生物荧光成像技术因其直观、便捷、灵敏度高、适用于活体研究等优点在化学、生物、医学、药学等领域发挥着举足轻重的作用。荧光探针是荧光成像技术的重要化学基础,其中,基于有机小分子的荧光探针由于其结构明确、应用广泛备受青睐。近期研究表明,将主族元素引入传统的呫吨结构能够改善其光化学性质,如硼、磷原子取代其中的桥连氧,具有独特的电子效应和成键方式,带来染料分子光物理化学性质的变化,在生物成像研究中具有重要潜力。在本文中,我们设计发开硼基罗丹明与硼基荧光素的新合成路线,并合成硼基罗丹明荧光探针MMBR和磷基罗丹明荧光探针PR-SNAP,研究表明,探针MMBR可灵敏监测生物体内H2O2和HOCl,探针PR-SNAP可用于自发闪烁的超高分辨成像。（1）硼基取代呫吨染料合成及性质研究目前,硼基取代呫吨染料常规合成路线存在一些问题,如操作繁琐、步骤多、产率低、后处理较难以及多次使用到高活性有机金属锂试剂等。我们在此基础上设计了新的合成路线,具有总体产率较高、操作较为安全、后处理较简单并且适用范围较广等优点。此外我们对探针的性能进行分析,独特硼基取代呫吨染料为开发比率型糖检测荧光探针提供了新的思路。（2）基于硼基罗丹明的活性氧比率荧光探针的构建及生物成像活性氧与体内氧化应激以及各种疾病息息相关,目前存在较多对单一活性氧有响应的单检测探针,而在复杂的生物系统中,信号转导经常与一系列的活性氧组分相互关联,并且此类组分可通过细胞内反应相互转化。本工作设计合成了一种同时监测HOCl和H2O2的比率型荧光探针硼基罗丹明,具有较高的选择性和灵敏度、可靠的光稳定性、溶解度和生物相容性。（3）自发闪烁型超高分辨成像的磷基罗丹明荧光探针超高分辨显微成像技术可以打破物理衍射极限,更准确地检测亚细胞结构。结合磷基罗丹明染料的独特性质与超高分辨荧光显微技术的成像原理,我们选择了随机光学重建显微镜（STORM）进行荧光成像实验。本工作设计合成了一种自发闪烁的磷基罗丹明荧光探针,对谷胱甘肽（GSH）有显著选择性、较好的可逆性,可以用于超高分辨荧光成像。在本文中,我们主要围绕硼基取代呫吨染料新合成方法开发和硼基、磷基呫吨染料荧光探针的功能化构建而展开,并仔细研究了硼基和磷基呫吨染料分子的光物理化学性质。利用探针MMBR同时检测生物体内H2O2和HOCl,利用探针PR-SNAP进行超高分辨荧光成像,具有较高的定位精度。