荧光探针是现代科学和医学领域不可或缺的工具,常用于特定分子或离子的检测、量化、成像,与许多传统工具相比,荧光探针具有操作简单、选择性和灵敏度高、可实时监测、非侵入性和高时空分辨率等优点。其中,基于发色团反应的荧光探针,由于探针分子的发色团与被分析物发生化学反应,发色团结构被破坏,导致探针分子的共轭程度降低和光物理化学性质的剧烈变化,具有背景干扰小、光学性质变化明显、灵敏度高和选择性好等优点,为设计新型反应型荧光探针提供了新的研究思路。吡咯并吡咯花菁（Pyrrolopyrrole Cyanine,PPCy）具有大共轭平面,在近红外区域有较强的窄带吸收和发射,而且具有较好的光稳定性和高荧光量子产率,此外,该类荧光分子含有六元环的氟硼结构和氰基活化的碳碳双键,是亲核试剂潜在的反应位点,有望设计合成基于发色团反应机理的新型PPCy荧光探针用于这些分析物的检测。本论文设计并合成了两种基于发色团反应的PPCy荧光探针,分别用于生物胺和肼的检测:（1）生物胺是肉、鱼、奶酪、蔬菜、酒等食品和饮料中常见的化合物,食品腐败中产生的臭味主要来源于生物胺,高浓度的生物胺会危害人体健康。因此,监测食品中生物胺的水平以评估其新鲜程度具有重要意义。在第二章中,设计、合成了一种基于不可逆发色团反应的新型吡咯并吡咯花菁荧光探针PPCy-1,并将其用于脂肪族生物胺（精胺、亚精胺、1,4-丁二胺、1,5-戊二胺）的识别和检测。与生物胺反应后,PPCy-1的吸收和发射光谱发生了较大的变化,在日光下,溶液从绿色变为黄色,在365 nm紫外灯照射下,具有“荧光开启”（从零背景到橙黄色）特性,可实现对生物胺的裸眼检测,对亚精胺的检测限低至42.7 n M。检测机理为亲核性氨基与PPCy-1发生aza-Michael加成和B-N键断裂,以及快速的水解反应,生成低共轭度的小分子。此外,探究了负载PPCy-1的试纸及大孔吸附树脂CAD-40在胺类蒸汽检测以及虾腐败程度监测上的应用。（2）肼（N2H4）在工业上有广泛的应用,但是肼具有剧毒,接触或吸入肼蒸气或其水溶液,会对人的肾、肝、肺及神经系统中枢部位造成严重损害。在第二章的基础上,将PPCy-1中的苯环替换为噻吩环,并引入三苯基乙烯基团,合成了一种具有大斯托克斯位移、聚集诱导发射的新型吡咯并吡咯花菁PPCy-TBE,并将其用于微量肼的快速检测。PPCy-TBE在不同极性溶剂中的斯托克斯位移在65-79 nm之间,加入肼后,PPCy-TBE在738 nm的最大吸收峰消失,在540 nm处生成新吸收峰,溶液颜色由蓝色变为黄色,在803 nm的最大发射峰消失,在630 nm处生成新的发射峰,具有“荧光开启”（从零背景到橙红色）特性。检测机理研究表明:PPCy-TBE与肼经过不可逆的发色团反应,即亲核性氨基与PPCy-TBE进行aza-Michael加成-消除、进攻缺电子B中心,使PPCy-TBE的发色团分解,生成低共轭的小分子,对肼的检测限低至0.076μM。PPCy-TBE对不同水质中的肼均有较好的检测效果,回收率在95-115%之间,负载PPCy-TBE的PMMA膜对肼蒸汽有较好的响应性,可观测到明显的比色荧光变化。