新型串联芳环化反应合成芳香化合物

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芳环化反应是构筑各类芳环骨架尤其是多环骨架化合物非常有效的合成方法之一,也是有机合成中的一个重要的研究领域。本论文主要对通过串联芳环化反应在合成苯衍生物,1,2,3-三氮唑,喹啉等芳香化合物进行研究,主要内容分为三个部分。第一部分为苯环化反应合成苯甲醛类化合物。以非环状烯基脂肪醛和N,N-双取代的三级烯胺酮为底物,在冰乙酸和无水乙醇的共溶剂作用下,通过三级烯胺酮的特征胺消除这一关键转化,成功实现了烯胺酮和二烯醛的[4+2]芳环化反应,合成了系列苯甲醛类化合物。在同样的反应条件下,以二级胺和丙炔酸酯通过氮杂Michael加成反应原位生成类似的烯胺酯,也成功实现了这一反应,生成相应的含酯基苯甲醛类化合物。第二部分为水相中烯胺酮-叠氮环化合成1,2,3-三氮唑类化合物。以水作为唯一溶剂,40 ~oC无任何催化或添加剂条件下,实现了N,N-二甲基烯胺酮和对甲苯磺酰叠氮之间的环加成反应,高效合成了系列4-酰基-NH-1,2,3-三氮唑类化合物。第三部分为铁催化的三组分芳环化反应合成2,4-双取代喹啉类化合物。利用绿色生物质化学品乳酸乙酯同时作为反应媒介和底物,在铁催化下和苯胺、醛通过三组分一锅反应,成功合成了2,4-二取代的喹啉类化合物。为喹啉化合物的合成提供了环境友好的新途径。
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