烯炔的加成反应是有机化学中重要的研究方向,通过在不饱和碳碳键上引入不同的官能团,可以直接有效的合成有价值的分子。共轭烯炔的加成反应是科学家重点关注的研究领域,其加成反应的形式有两种:1,2-加成和1,4-加成,但反应的选择性很难控制,因此以高选择性地得到某一种加成产物是一项很大的挑战。通过不断的探索,科学家们挖掘出了两种控制过渡金属催化的共轭烯炔选择性1,4-加成的方法。我们可以在共轭烯炔三键末端碳上引入大位阻的基团控制叁键插入的选择性从而选择性得到1,4-加成产物,另外一种方法是在双键中间碳原子上引入羰基官能团活化双键,亲核试剂选择性与双键发生亲核加成反应高效得到1,4-加成反应。这两种策略都能有效合成共轭烯炔的1,4-加成产物,但有限的底物范围阻碍了这两种策略的广泛使用。结合本课题组已报道的钯催化的C-N键活化的策略,我们设想通过Pd(0)与胺缩醛发生氧化加成生成的高亲电性的阳离子钯烷基络合物(Huang compex),可以与活性更高的三键发生插入反应得到π-烯丙基钯中间体,从而促进共轭烯炔的1,4-加成反应。在本文中我们利用简单的共轭烯炔和胺缩醛作为底物,通过对钯催化剂,配体,溶剂和温度进行筛选,结果表明反应以PdBr2做催化剂,AgOTf做抗衡阴离子,大咬角的双膦配体Xantphos做配体,DME做溶剂,在80℃条件下反应12小时为最佳反应条件,能以93%的收率得到联烯1,5-二胺化合物,反应对共轭烯炔上的官能团有很好的兼容性,如吸电子基团F,Cl,Br,NO2,供电子基团甲基,甲氧基等,杂芳环取代的的共轭烯炔能以5 1%-93%的收率得到联烯1,5-二胺化合物,同时各种取代的胺缩醛能以52%-91%的收率得到产物,将标准反应放大至克级,同样也能较高收率94%得到目标产物。机理实验证实了其反应中间体是π-烯丙基钯的化合物,我们推测了其反应机理。最后对标准产物衍生化,通过脱苄基的方法和与一氧化碳反应可以得到二氢吡咯类衍生物和五元环内酰胺类化合物。