新型含吡啶环不对称二芳烯分子的合成及性质研究

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有机光致变色材料的研究在近几年取得了突破性进展。在众多的光致变色化合物中,二芳烯化合物因具有良好的热稳定性和显著的抗疲劳性,从而成为最具应用潜力的光电功能材料之一。在可擦写高密度光信息存储、光控分子开关、光电显示等技术领域具有广阔的应用前景。目前,新型二芳烯化合物的设计和合成及性质研究是在功能材料领域的研究热点。本论文设计合成了21种新型含吡啶环不对称二芳烯化合物;并通过核磁、红外、元素分析等手段进行了结构鉴定。其中,有9种化合物培养成晶体,部分晶体通过X-射线单晶衍射对其结构进行了分析。研究了芳杂环的种类和毗啶环中N原子位置效应对二芳烯化合物的光电性质的影响。主要结果简述如下:1.研究了二芳烯化合物在不同介质中的光致变色性质。一方面,二芳烯化合物DT-1-22在正己烷溶液、PMMA膜片中均表现出良好的光致变色性能;另一方面,DT-4-9的晶体也具有良好的光致变色性质;而苯环-吡啶环系列的晶体DT-10~12不具有光致变色性。2.研究了部分二芳烯化合物(DT-4-6和DT-19~22)在溶液和PMMA膜中的抗疲劳性。二芳烯化合物在PMMA膜中的抗疲劳性优于在溶液中的抗疲劳性;对于异噁唑和苯并噻吩系列,吡啶环中N原子位置在邻位时的抗疲劳性是最好的。尤其是在PMMA膜片中,经过200次光致变色循环之后,它们的光致变色性能仍基本维持在初始值的80%以上。3.研究了二芳烯化合物DT-1-22在正己烷和PMMA膜片中的荧光性质。结果表明:二芳烯化合物的开环态都具有荧光,而其闭环态没有或只有很弱的荧光;在紫外光的照射下,荧光强度会随照射时间的增长而减弱,用可见光照射,荧光强度会增加,如此循环可以重复多次,从而表现出荧光开关性质。4.研究了酸/碱对二芳烯化合物DT-1-21的影响。除了嘧啶系列DT-13~15,在其余系列中,当吡啶中N原子在对位时(DT-3,DT-6,DT-9,DT-12,DT-18,DT-21)添加三氟乙酸被质子化后,其最大吸收波长都发生了明显的红移。含吡咯单元的化合物DT-9,其最大红移值达到了52nm。5.研究了部分二芳烯化合物(DT-1-15)在乙腈溶液中对铜离子的响应以及离子的选择性。结果表明:只有吡咯系列(DT-7-9)和苯环系列(DT-10~12)对铜离子有选择性。6.研究了不同的五元环对二芳烯化合物光电性质的影响。结果表明:它们在形成闭环态时的共轭程度越大,紫外最大吸收波长越大,光转化率越大,开/闭环摩尔消光吸收越小;在溶液中,荧光发射波长,荧光调制效率以及荧光量子产率是随着共轭程度的增长而增大;在PMMA膜片中,荧光发射强度是随着共轭链的增长而增大;开环态的起始氧化电位是随着共轭链的增长而减小的;而开环态的起始还原电位是随着共轭链的增长而增大的。7.研究了苯环和嘧啶环对二芳烯化合物光电性质的影响。当吡啶环中N原子在同一位置时无论是开环态还是闭环态的最大吸收波长、光转化率、荧光发射波长以及荧光量子产率,苯环系列都要比嘧啶环系列要大。而开环量子产率苯环系列要比嘧啶系列小8.研究了萘环和苯并噻吩环对二芳烯化合物光电性质的影响。当N原子在同一位置时,其闭环态的最大吸收波长、闭环量子产率以及光转化率,萘环系列要比苯并噻吩系列小。而对于荧光量子产率和开环量子产率,萘环系列要比苯并噻吩环系列要大。
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