【摘 要】
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N-氟代磺酰胺在有机合成化学研究中有着独特且重要的作用。在早期的相关研究中,它常用作亲电氟化试剂来进行碳-氟键的构建。在近年来的报道中,N-氟代磺酰胺主要应用于生成氮中心自由基并发生氢迁移完成远端C-H键的活化,或者氮自由基对于不饱和键的加成合成多取代的酰胺类化合物。本论文主要关于N-氟代磺酰胺的新反应研究,分为两部分,第一部分利用N-氟代磺酰胺经历亚胺中间体过程的方法,实现了酰胺高产率的α位氰基
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N-氟代磺酰胺在有机合成化学研究中有着独特且重要的作用。在早期的相关研究中,它常用作亲电氟化试剂来进行碳-氟键的构建。在近年来的报道中,N-氟代磺酰胺主要应用于生成氮中心自由基并发生氢迁移完成远端C-H键的活化,或者氮自由基对于不饱和键的加成合成多取代的酰胺类化合物。本论文主要关于N-氟代磺酰胺的新反应研究,分为两部分,第一部分利用N-氟代磺酰胺经历亚胺中间体过程的方法,实现了酰胺高产率的α位氰基化;第二部分开发新型的含联烯官能团的N-氟代磺酰胺底物,实现多组分自由基串联环化反应合成了四氢吡啶结构的产物。1.N-氟代磺酰胺α位氰基化反应。该反应中TBACN为氰基化试剂,乙腈作溶剂,在室温条件下,以十分优秀的产率和区域选择性合成了α-氨基氰化物。此反应底物适用范围广,官能团耐受性强,多种α位一级、二级和三级的碳氢键都可以完成氰基化,无需进行柱层析即可得到纯净的目标产物,应用价值较高。控制实验证明,N-F发生消除原位生成了亚胺中间体,氰负离子亲核进攻亚胺从而实现优异的α位点选择性。2.铜催化的N-氟代联烯磺酰胺与烯烃自由基串联环化反应。该反应以Cu（CH3CN）4PF6和噁唑啉配体为催化剂,TMSCN为亲核试剂,氟苯作为溶剂,在35℃中反应,以中等的产率得到了C3,C5取代的1,2,3,6-四氢吡啶化合物。在设想的机理中,一价铜还原氮氟产生氮自由基后,对苯乙烯加成形成碳自由基。之后亲核性的碳自由基与联烯偶联完成环化,最后形成三价铜物种还原消除完成氰基化过程。
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