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γ-内酰胺(2-吡咯烷酮)广泛存在于天然产物和药物分子中,是化学合成中一个关键中间体。许多γ一内酰胺类化合物具有良好的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗HIV、及抗老年痴呆等等。通过对γ-内酰胺类化合物进行结构修饰及优化,可以衍生出更多具有潜在生物活性的化合物。本论文工作主要包含两部分,一是通过硝基酯的还原内酰胺化合成5-烷基-5-芳基-Y-内酰胺和通过硝基醛的还原环化合成5-烷基-5-芳基五元环硝酮；另一部分是以分子内Diels-Alder反应为关键步骤构筑Cytochalasin类天然产物中的5/6并环γ-内酰胺骨架。第一章是关于γ-内酰胺和Cytochalasin类天然产物的简介。首先介绍了含丫-内酰胺结构单元的化合物及其生物活性,以及近年报道的γ-内酰胺骨架的各种合成方法。然后介绍了Cytochalasin类天然产物的结构特点和生物活性,以及文献中不同研究小组报道的Cytochalasin类天然产物的全合成策略。第二章记述5-烷基-5-芳基-γ-内酰胺和5-烷基-5-芳基五元环硝酮的合成。首先介绍了硝基化合物参与的各种反应及其在有机合成中的应用。接着详细汇总了5-烷基-5-芳基-γ-内酰胺的合成结果和结构表征数据,通过钯催化的硝基烷烃的α-芳基化、DBU催化的与丙烯酸甲酯的Micha el加成反应、及用NaBH4/NiCl2在K2CO3存在条件下硝基酯的一锅法还原内酰胺化得到5-烷基-5-芳基-γ-内酰胺,并对Y-内酰胺的N-烷基化进行了初步尝试。以类似的合成策略,通过钯催化的硝基烷烃的α-芳基化、三乙胺催化的与丙烯醛的Michael加成反应、及Zn/HOAc条件下的硝基醛的还原环化得到5-烷基-5-芳基五元环硝酮,并初步探索了五元环硝酮的1,3-偶极环加成反应。第三章汇集了Cytochalasin类天然产物中六氢异吲哚-1-酮片段的合成结果,叙述了对六氢异吲哚-1-酮片段两条合成路线的探索。首先阐述了以二碘化钐促进的Barbier反应为关键步骤用于形成双环骨架中的C8-C9键的合成路线,合成了相应的不饱和γ-内酰胺和烯基碘片段,并尝试了连接这两个片段的各种方法,可惜都没成功。然后阐述了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的合成路线,从L-苯丙氨酸甲酯出发,利用Wittig反应、分子内Diels-Alder反应构筑了5/6并环骨架,再经过烯基化、C9位羟基化、用BF3·Et20一锅法脱去Boc和TMSCH2CH2保护基,并实现了C7位羟基构型的翻转,最终完成氢化异吲哚-1-酮片段的合成,共经历了11步,总产率为10%。在此基础上,还尝试了运用烯烃的交叉复分解反应(CM)来构建Cytochalasins Z12,但没成功。论文的最后部分列出了主要的实验步骤、化合物的结构表征数据、参考文献、主要化合物的1H和13C核磁共振谱图以及X-射线单晶衍射的解析数据等等。