本文主要研究了手性双功能方酰胺催化剂催化β,γ-不饱和-α-酮酸酯参与的不对称Michael加成反应,合成了一种新的手性方酰胺双功能氢键供体催化剂,丰富了方酰胺催化剂的类型。实现了将5-羟基-2-甲基-4-吡喃酮与β,γ-不饱和-α-酮酸酯进行不对称Michael加成反应。通过合成、筛选一系列不同手性二胺骨架的方酰胺催化剂,并与硫脲类催化剂比较,发现衍生自1,2-二苯基乙二胺的手性叔胺—方酰胺催化剂能有效催化5-羟基-2-甲基-4-吡喃酮与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael加成反应,所得加成产物经过自身羟基的亲核取代反应即可得到光学活性的含苯并吡喃骨架的羧酸酯。反应获得了较好的对映选择性,各种芳基取代的β,γ-不饱和-α-酮酸酯底物都能转化成为较高ee值的含苯并吡喃骨架的羧酸酯产物。此外,为对反应的立体选择性进行合理解释,我们培养了产物的单晶,确定了产物的绝对构型,提出了可能的反应过渡态模型。另外还实现了方酰胺催化剂催化硝基乙酸乙酯与β,γ-不饱和-α-酮酸酯进行不对称Michael加成反应。研究结果发现衍生自1,2-二苯基乙二胺的手性叔胺—方酰胺催化剂能有效催化硝基乙酸乙酯与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael加成反应,反应获得了较好的对映选择性。