许多天然产物含有2(5H)-呋喃酮的结构单元,而且2(5H)-呋喃酮类化合物具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗癌等广泛的生物活性,这使得关于2(5H)-呋喃酮类化合物的合成研究近年来非常活跃。另外,作为有机合成中重要的合成子,2(5H)-呋喃酮类化合物也被广泛应用于合成结构复杂的多官能团化合物。因此,5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的反应研究一直是国内外呋喃酮化学研究的热点之一。　　 本课题组曾在研究5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与仲胺的串联迈克尔加成-消除反应中发现过重排产物,因此我们继续选择不同的含氮化合物(如环胺、脂肪族饱和仲胺、不饱和脂肪族胺等)与中间体5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮(1a-1d)进行反应,并通过IR、UV、1H NMR、13C NMR、MS、X射线衍射、元素分析等手段对产物进行结构鉴定与表征,结果如下:　　 首先,5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮(1a-1d)分别与四种环胺(4-甲基哌啶、1-乙基哌嗪、1-甲基哌嗪、哌嗪)发生的是正常的迈克尔加成-消除反应,得到了17个新的2(5H)-呋喃酮衍生物。　　 第二,探讨5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮(1a-1d)分别与五种脂肪族饱和仲胺(二丁胺、二仲丁胺、二环己基胺、二苄胺、苄胺)的反应,12个为新的正常β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物,而二环己基胺与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应得到了4个重排开环产物。　　 第三,探讨5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮(1a-1d)分别与五种不饱和脂肪族胺(烯丙胺、二烯丙胺、环己烯乙胺、3-吡咯啉、2,5-二甲基-3-吡咯啉)的反应,18个为新的正常β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物,而2,5-二甲基-3-吡咯啉与5-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应得到了2个重排开环产物。　　 另外,试图利用Heck反应合成新的2(5H)-呋喃酮衍生物,但反应复杂,因为配体三丁基膦参与了反应,其被2个季磷盐化合物的获得所证实。在此基础上,改进实验方案,研究5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮(1a、1b)与丙烯酸丁酯的反应,合成了1个Heck反应产物。