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本文在氧上无甲基化的N,N,N-三甲基壳聚糖(TMC)的基础上,合成了两种O-酰化壳聚糖季铵盐产物,通过测定产物的最低抑菌浓度(MIC)和抑菌率,研究产物对革兰氏阴性菌(大肠杆菌,E. coli)和革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌,S. aureus)的抗菌活性,同时进一步探讨壳聚糖基内部结构和pH值、金属离子和表面活性剂等外部介质因素对其抗菌活性的影响,为壳聚糖作为理想抗菌剂的应用提供理论依据。在甲烷磺酸作用下,TMC分别于己酰氯和琥珀酸酐反应,制备了两类具有不同酰化度的O-酰化壳聚糖季铵盐衍生物N,N,N-三甲基-O-己酰化壳聚糖季铵盐(TMHC)和N,N,N-三甲基-O-琥珀酰壳聚糖季铵盐(TMSAC)。用红外光谱(FTIR)、核磁共振氢谱(1H NMR)、元素分析(EA)、热重分析(TG)及X射线衍射(XRD)等方法对产物进行表征,结果表明TMC、TMHC和TMSAC都已成功合成。抗菌实验数据显示,TMHC的抗菌活性要高于TMC,且随着己酰化度的增加而增强。TMSAC的抗菌活性也比TMC强,且随着琥珀酰化取代度的增加而增强。在取代度相近的条件下,TMHC的抗菌活性大于TMSAC。表面活性剂对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性影响有如下规律:TMHC和TMSAC与阳离子型表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)的复配液的抗菌活性要强于单纯的TMHC和TMSAC,且随着CTAB浓度的增加而不断增强。TMHC和TMSAC与阴离子型表面活性剂十二烷基磺酸钠(SDS)复配后,明显降低了TMHC和TMSAC的抗菌活性,且随着SDS浓度的增加,其抗菌活性不断降低。这一实验结果验证了壳聚糖季铵盐阳离子的抗菌活性机理。非离子型表面活性剂吐温80(Tween-80)与TMHC和TMSAC复配时,在浓度小于10mM的情况下,对TMHC和TMSAC的抗菌活性并无影响。但随着Tween-80浓度的增加(从10mM到50mM的实验浓度范围内),TMHC的抗菌活性随之加强,而TMSAC的抗菌活性却随之减弱。两性型表面活性剂甜菜碱(C12BE)与TMHC复配,其抗菌活性随着C12BE浓度的增加而增强;而与TMSAC复配时,其抗菌活性随着C12BE浓度的增加而降低。金属离子对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性影响的实验结果表明:在Mg2+、Ca2+和Ba2+离子浓度小于25mM时,虽然对TMHC的抗菌活性影响较小,但是相对而言Ca2+和Ba2+对产物抗菌活性的抑制作用略强于Mg2+,依次为Ba2+> Ca2+> Mg2+。当Mg2+浓度达到100mM时,TMHC的抗菌活性明显下降。但是在25mM的浓度下,Mg2+、Ca2+和Ba2+却能较为明显地降低TMSAC的抗菌活性,且强弱顺序也为Ba2+> Ca2+> Mg2+。这是因为TMSAC结构中的羧基更易于金属离子发生螯合作用,降低了TMSAC在溶液中的舒展程度,从而降低其抗菌活性。介质的pH值对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性的影响:壳聚糖衍生物TMC、TMHC和TMSAC在酸性条件下表现出更强的抗菌活性,且pH值越低,抗菌活性越强。上述三种壳聚糖季铵盐在实验选择的三种pH值(3.5、5.5和7.2)介质中,相对于E. coli而言,对S. aureus有更强的抗菌活性。