本文在氧上无甲基化的N,N,N-三甲基壳聚糖（TMC）的基础上，合成了两种O-酰化壳聚糖季铵盐产物，通过测定产物的最低抑菌浓度（MIC）和抑菌率，研究产物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌，E. coli）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，S. aureus）的抗菌活性，同时进一步探讨壳聚糖基内部结构和pH值、金属离子和表面活性剂等外部介质因素对其抗菌活性的影响，为壳聚糖作为理想抗菌剂的应用提供理论依据。在甲烷磺酸作用下，TMC分别于己酰氯和琥珀酸酐反应，制备了两类具有不同酰化度的O-酰化壳聚糖季铵盐衍生物N,N,N-三甲基-O-己酰化壳聚糖季铵盐（TMHC）和N,N,N-三甲基-O-琥珀酰壳聚糖季铵盐（TMSAC）。用红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、元素分析（EA）、热重分析（TG）及X射线衍射（XRD）等方法对产物进行表征，结果表明TMC、TMHC和TMSAC都已成功合成。抗菌实验数据显示，TMHC的抗菌活性要高于TMC，且随着己酰化度的增加而增强。TMSAC的抗菌活性也比TMC强，且随着琥珀酰化取代度的增加而增强。在取代度相近的条件下，TMHC的抗菌活性大于TMSAC。表面活性剂对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性影响有如下规律：TMHC和TMSAC与阳离子型表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的复配液的抗菌活性要强于单纯的TMHC和TMSAC，且随着CTAB浓度的增加而不断增强。TMHC和TMSAC与阴离子型表面活性剂十二烷基磺酸钠（SDS）复配后，明显降低了TMHC和TMSAC的抗菌活性，且随着SDS浓度的增加，其抗菌活性不断降低。这一实验结果验证了壳聚糖季铵盐阳离子的抗菌活性机理。非离子型表面活性剂吐温80（Tween-80）与TMHC和TMSAC复配时，在浓度小于10mM的情况下，对TMHC和TMSAC的抗菌活性并无影响。但随着Tween-80浓度的增加（从10mM到50mM的实验浓度范围内），TMHC的抗菌活性随之加强，而TMSAC的抗菌活性却随之减弱。两性型表面活性剂甜菜碱(C₁₂BE)与TMHC复配，其抗菌活性随着C₁₂BE浓度的增加而增强；而与TMSAC复配时，其抗菌活性随着C₁₂BE浓度的增加而降低。金属离子对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性影响的实验结果表明：在Mg²⁺、Ca²⁺和Ba²⁺离子浓度小于25mM时，虽然对TMHC的抗菌活性影响较小，但是相对而言Ca²⁺和Ba²⁺对产物抗菌活性的抑制作用略强于Mg²⁺，依次为Ba²⁺> Ca²⁺> Mg²⁺。当Mg²⁺浓度达到100mM时，TMHC的抗菌活性明显下降。但是在25mM的浓度下，Mg²⁺、Ca²⁺和Ba²⁺却能较为明显地降低TMSAC的抗菌活性，且强弱顺序也为Ba²⁺> Ca²⁺> Mg²⁺。这是因为TMSAC结构中的羧基更易于金属离子发生螯合作用，降低了TMSAC在溶液中的舒展程度，从而降低其抗菌活性。介质的pH值对O-酰化壳聚糖季铵盐TMHC和TMSAC的抗菌活性的影响：壳聚糖衍生物TMC、TMHC和TMSAC在酸性条件下表现出更强的抗菌活性，且pH值越低，抗菌活性越强。上述三种壳聚糖季铵盐在实验选择的三种pH值（3.5、5.5和7.2）介质中，相对于E. coli而言，对S. aureus有更强的抗菌活性。