【摘 要】
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Biginelli反应的产物,二氢嘧啶酮及其衍生物(DHPMs)具有巨大的生物学重要性。这类重要的杂环化合物由于其广泛的药理和治疗活性在过去几年中引起了研究人员相当大的兴趣。在Biginelli反应的发展中,产品收率的提高,反应条件的优化和简化产品分离提纯的步骤占主导地位。本论文介绍了Biginelli反应的多种改进方法,阐述了有机聚合物、无机材料和杂化材料负载型催化剂在有机反应中的作用。并且依据
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Biginelli反应的产物,二氢嘧啶酮及其衍生物(DHPMs)具有巨大的生物学重要性。这类重要的杂环化合物由于其广泛的药理和治疗活性在过去几年中引起了研究人员相当大的兴趣。在Biginelli反应的发展中,产品收率的提高,反应条件的优化和简化产品分离提纯的步骤占主导地位。本论文介绍了Biginelli反应的多种改进方法,阐述了有机聚合物、无机材料和杂化材料负载型催化剂在有机反应中的作用。并且依据载体的组成对负载型催化剂分类探讨,综述了负载型催化剂催化Biginelli反应的研究工作的进展。本论文设计了金属有机骨架负载硅钨酸、荔枝壳和杨树叶衍生的生物质碳基固体酸三种负载型催化剂,并探究了它们在Biginelli反应中的催化活性。(1)以FeCl3·6H2O和对苯二甲酸为原料采用溶剂热法合成了一种金属有机骨架MIL-88B,并在硅钨酸(TSA)水溶液中浸渍得到TSA/MIL-88B纳米颗粒。以苯甲醛、1,3-二羰基化合物和尿素为原料,在绿色条件下利用缩合反应制备了多种DHPMs化合物。由于金属铁位点与负载的Br(?)nsted酸位点的协同作用,制备的催化剂表现出很高的催化活性。纳米催化剂TSA/MIL-88B循环使用第7次时,二氢嘧啶酮的产率达到85%。(2)使用浓硫酸对碳化的荔枝壳进行了磺化处理,制备了一种碳基固体酸催化剂SO3H-CL。采用XRD、X射线光电子能谱、FT-IR光谱、扫描电镜(SEM)、N2物理吸附等物理表征对所制备材料的结构性质进行了研究。它是一种由随机取向的芳香族碳组成的无定形碳材料。此外,负载型催化剂对Biginelli缩合反应具有较强的催化活性,并合成了多种DHPMs化合物。重要的是,在催化剂SO3H-CL循环使用第6次时,其催化性能仍然可以达到的83%的收率。(3)使用杨树叶和对甲基苯磺酸在反应釜中共热制备了一种碳基固体酸催化剂LP,用于脂肪醛、尿素与乙酰乙酸乙酯的Biginelli反应高效合成二氢嘧啶酮衍生物。本章节探究了缩合反应的最佳反应条件和底物耐受性,最后研究了催化剂的重复使用性。结果表明,催化剂LP对脂肪醛参与的Biginelli反应表现出82%-92%的催化活性。有趣的是,制备的催化剂至少可以循环使用8次。即使LP在循环使用第八次时,二氢嘧啶酮的产率也达到84%。
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