催化串联共轭加成—亲电氟化反应—构建手性含氟化合物

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催化不对称串联反应近年来成为有机化学研究的热点。它能迅速增加分子的复杂性和多样性,一锅构建多个化学键,合成多手性中心化合物,是实现反应过程简捷性、经济性的一种高效合成策略。在铜催化的有机锌试剂对α,β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成反应中,手性单磷配体通常表现出较好的活性。本文通过对手性联萘单磷配体的改造,成功地实现了铜催化的不对称串联共轭加成-亲电氟化反应。本文首先以光学纯的1, 1’-联二萘酚为起始原料,通过5步合成了3, 3’-二取代的联萘亚磷酰胺配体,通过对3, 3’-位取代基和N原子上取代基的修饰,共合成了14个手性联萘亚磷酰胺配体。我们将手性亚磷酰胺配体应用于铜催化的不对称串联共轭加成-亲电氟化反应中,以76%ee得到串联反应产物。此外反应的收率和非对映选择性较高。本文为一锅合成手性含氟化合物提供了一种有效的方法。
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