大多数文献报道表明,含二氢噻吩或四氢噻吩的多环硫吲哚类化合物可能具有一定的药用价值,对类似的天然产物的药用和理化性质已有较为深入的研究,但是相关的合成方法却很少有人报道。本文结合前人的工作经验,使用廉价的K₂S和S₈,实现了二氢噻吩和四氢噻吩的多环硫吲哚的合成,拓展了多环含硫吲哚的合成方法。本文主要分为两部分:（一）本文报道了一种以炔基吲哚为底物,通过K₂S和绿色硫源S₈的反应生成S₃^·-,从而发生形如[2+2+1]分子内脱芳构环化反应,提供了一种获得多环二氢噻吩的新方法,并进行了底物拓展研究,探究了不同基团对反应产率的影响。产物2a的最适反应条件为1当量的底物1a（0.3 mmol,94.8 mg）,1.5当量的S₈（0.45 mmol,14.4 mg）和0.6当量的K₂S（0.18 mmol,19.8 mg）,作为混合硫源,DMF/i-Pr OH（2/0.6,v/v,m L）作为混合溶剂,氮气氛围下,120℃反应1 h。目标产物产率为64%。（二）另外,本实验通过Ag NO₃催化炔基吲哚的烯基化脱芳构化,并与K₂S参与发生两次亲核加成的反应,最终采用一锅两步法高效且具有立体选择性地合成了四氢噻吩吲哚类化合物,同时进行了底物拓展研究。产物3a的最适反应条件为:第一步1当量的底物1a（0.3 mmol,94.8 mg）,10 mol%Ag NO₃（0.03 mol,5 mg）,2 m L乙腈作为溶剂,在氮气氛围下80℃反应4 h;第二步,待反应恢复到室温后,向体系内添加1.2当量的K₂S（0.36 mmol,39.7 mg）,1 m L乙醇,氮气氛围下120℃反应12 h。目标产物产率为80%。本实验开发了一种通过炔基吲哚与K₂S的分子内[2+2+1]脱芳构化环化反应来获得多环二氢和四氢噻吩吲哚的有机合成方法。实验表明,二氢噻吩吲哚的形成可能是通过K₂S和S₈原位生成的S₃^·-并引发的自由基环化反应的进行。这些发现有望促进合成结构复杂的硫醚的发展。