不饱和硼酸酯是一类重要的功能基引入试剂,具有毒性低、稳定性好和被活化方式多等优点,因此受到广泛研究。本论文基于含羟基的不饱和胺化合物的合成重要性,利用胺组分中羟基的促进作用,实现了三种不饱和硼酸酯、醛和胺之间的Petasis类型加成反应,为高烯丙基胺、高炔丙基胺和1,3-丁二烯-2-仲胺等核心骨架的构筑提供了新思路,主要研究内容如下:第一部分工作主要完成了醛、邻羟基苯胺及烯丙基硼酸酯之间的Petasis反应,获得了一系列消旋的高烯丙基胺类化合物,产率在80-90%之间。在此基础上,我们采用手性氨基醇,通过三组分Petasis反应,以最高98%产率和大于20:1的非对映选择性合成了一系列手性高烯丙基胺类化合物。最后,通过控制实验提出了可能的反应机理:首先醛与邻羟基胺反应得到含羟基的亚胺,接下来羟基与烯丙基硼酸酯进行酯交换,得到的中间体能够发生经由六元环椅式过渡态的分子内烯丙基化加成反应,最后醇解或水解得到了最终产物。值得注意的是,分子筛的存在会有效的提高消旋反应的产率,但非对映选择性加成反应的结果不受其影响。第二部分工作探究了联烯基硼酸酯、高联烯基硼酸酯分别与邻羟基苯胺和醛之间的Petasis反应,以最高95%的产率合成得到消旋的高炔丙基胺和1,3-丁二烯-2-仲胺类化合物。同样的,邻近羟基的存在是该反应发生的必要条件。该合成方法的建立,为进一步合成相关手性胺类化合物奠定重要基础。