【摘 要】
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螺环氧化吲哚广泛存在于天然产物和药物活性分子中,且具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒的性能,因此高效构建各种功能化的螺环氧化吲哚成为科学研究者的关注热点之一。同时,色满并吡咯衍生物也是许多药物分子的结构单元,制备此类化合物对制药工业的发展和疾病的治疗具有重大的意义。3-羟基氧化吲哚是一种具有良好活性的双亲核试剂,它和双亲电试剂的反应被广泛应用于构建螺环氧化吲哚,而作为亲核兼亲电的反应特性却从未被报道。本文第
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螺环氧化吲哚广泛存在于天然产物和药物活性分子中,且具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒的性能,因此高效构建各种功能化的螺环氧化吲哚成为科学研究者的关注热点之一。同时,色满并吡咯衍生物也是许多药物分子的结构单元,制备此类化合物对制药工业的发展和疾病的治疗具有重大的意义。3-羟基氧化吲哚是一种具有良好活性的双亲核试剂,它和双亲电试剂的反应被广泛应用于构建螺环氧化吲哚,而作为亲核兼亲电的反应特性却从未被报道。本文第二章实现了在DBN（1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯）的催化条件下,3-羟基氧化吲哚作为C1合成子和3-羧基香豆素历经迈克尔加成引发的有序开环/关环反应,以78%-98%的收率获得一系列苯并二氢呋喃螺环氧化吲哚。该反应不仅方便的获得苯并二氢呋喃螺环氧化吲哚,而且建立了3-羧基香豆素一种新的反应模式,同时反应过程中C-3位的羟基以二氧化碳的形式离去,由此开发了3-羟基氧化吲哚具备亲核兼亲电的特性,为快速且高效的获得XEN907类似物提供了一种新的方法。邻羟基苯亚胺叶立德作为一种活性较高的合成子,含有双亲核和单亲电位点,已经有文献报道邻羟基苯亚胺叶立德与迈克尔受体参与反应构建色满并吡咯衍生物,同时吡啶盐作为一种具有较强活性的迈克尔受体,亲核试剂对它的单官能团化和双官能团化已经有了较多的研究,而关于三官能团化却很少被报道。本文第三章描述了在Na2HPO4促进的条件下,邻羟基苯亚胺叶立德和3-硝基吡啶盐历经一步迈克尔加成、两步曼尼希反应,以60%-95%的收率获得一系列色满并吡咯衍生物。该反应的优势是原料廉价易得,操作简单,不仅实现了吡啶的三官能团化和去芳构化,而且成功的构建了多个相邻手性中心的色满并吡咯骨架。
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