有机腈类化合物在医药、农药及精细化学品等多个领域中都有着举足轻重的作用,广泛的存在于天然产物中。由于有机腈类化合物中氰基能够发生多种官能化反应,从而实现其他官能团化合物的转变,故其也是化工重要作用的中间体。在众多关于有机氰化物的合成方法中,关于不对称亲电氰化反应的相关研究工作依然非常有限,因此通过催化不对称亲电氰化的方法合成具有季碳手性中心的α-氰基-β-酮酯化合物一直是近些年来的研究热点。首先,合成了15种β-环酮-金刚烷酯及15种α-氰基-β-环酮-金刚烷酯消旋体化合物,其中包括6种新化合物。所有化合物结构均经过熔点、红外、核磁(¹H NMR和¹³C NMR)和高分辨质谱验证。所有外消旋体均找到高效液相色谱分离条件并通过计算其分离度R值确定分离效果均较为优异,为之后催化不对称亲电α-氰化的底物拓展提供了基础。其次,β-酮酯的不对称亲电氰化反应中,主要利用金鸡纳碱有机催化体系及Lewis酸催化体系进行了研究。研究发现在金鸡纳碱类生物碱有机催化体系中,在20mol%辛克宁定催化条件下甲苯为溶剂0℃下反应,最高能以60%的收率和59%的ee值实现β-茚酮-金刚烷酯的不对称α-亲电氰化反应;另外确定了当反应采用Zn（OTf）₂为Lewis酸金属中心,噁唑啉Box-3为手性配体时,以β-茚酮-金刚烷酯为底物,对乙酰基苯氰酸酯为阳离子型氰基试剂在二氯甲烷作为溶剂并加入25 mg干燥的4?分子筛时产率最高可达78%,对映选择性最高可达71%ee值,这也意味着采用Lewis酸金属催化β-酮酯的不对称α-亲电氰化反应是具有前景的。