水鬼蕉的化学成分研究

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目的:水鬼蕉(Hymenocallis Littoralis)为石蒜科多年生草本植物,具有舒筋活血,消肿止痛的功效,现代药理研究表明其具有抗肿瘤等多种药理活性。生物碱作为其代表性化学成分一直以来受到诸多关注。我们前期利用液相色谱质谱联用技术对水鬼蕉化学成分进行分析时发现,水鬼蕉中除生物碱类成分,还有较多的其它结构类型成分存在。水鬼蕉中非生物碱成分的化学组成如何,值得探究。鉴于此,本课题将对水鬼蕉化学成分进行系统研究,并通过活性筛选,期望发现具有潜力的活性成分。方法:水鬼蕉全草经95%乙醇提取,运用溶剂萃取进行粗分,再综合利用色谱分离方法,如硅胶柱层析、凝胶柱层析、MCI柱层析以及制备液相等,对水鬼蕉中的化学成分进行系统分离纯化。通过理化性质测定、HR-ESI-MS及1H-NMR、13C-NMR、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、CD等方法对化合物结构进行鉴定。在细胞水平上,通过促进小鼠成纤维细胞增殖实验等对分离得到的单体化合物进行促伤口愈合活性筛选,通过肺癌细胞增殖抑制实验对分离得到的单体化合物进行细胞毒活性筛选。结果:本文从水鬼蕉全草的95%乙醇提取物中共分离鉴定27个化合物,分别是:(2S,5"R)-7,4’-dihydroxy-8-methyl-6-(2"-oxopyrrolidin-5"-yl)-flavanone(1),(2R,5"S)-7,4’-dihydroxy-8-methyl-6-(2"-oxopyrrolidin-5"-yl)-flavanone(2),5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(hydroxymethyl)-4Hchromen-4-one(3),myrsinionosideA(4),undulatosideA(5),(2S)-4,7-二羟基黄烷(6),naringenin(7),4’,7-hydroxy-8-methylflavanone(8),8-methylnaringenin(9),8-去甲杜鹃素(10),6-methyl-aromadendrin(11),5,7,4’-trihydroxy-8methylflavone(12),syzalterin(13),5,7,4-trihydroxy-6-methylflavone(14),异甘草酸(15),2’,4,4’-trihydroxy-3’-methylchalcone(16),undatuside C(17),Phenylethyl-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside](18),4-methyl eucomate(19),4-methyl eucomate(20),hydroxyeucomic acid(21),pancratistain(22),narciclasine-4-O-β-D-glucopyranoside(23),石蒜碱(24),11-Hydroxyvittatine(25),Tazettine(26),β-adenosine(27);其中化合物 1、2、3 为 3 个新化合物,4-22及24、27等19个化合物为首次从水鬼蕉中分离得到。促小鼠成纤维细胞增殖实验表明,在100 μM浓度下给药组无明显的促L929细胞增殖作用,但化合物1、9、12、15表现出明显细胞毒作用;肺癌细胞A549细胞增殖抑制实验表明,化合物5、6、8、10、12、14在10 μM浓度下表现出较显著性的细胞毒活性。结论:本文从水鬼蕉中分离鉴定27个化合物,其中3个为新化合物,19个首次从该植物中分离得到。化合物主要有生物碱、黄酮及苯丙素等结构类型,具体包括黄酮类生物碱(1、2),水仙环素型生物碱(22、23),石蒜碱型生物碱(24),文殊兰型生物碱(25),水仙花碱型生物碱(26),其它类型生物碱(27),色原酮类(5、7),黄烷类(6),二氢黄酮类(7、8、9、10),二氢黄酮醇类(11),黄酮类(12、13、14),查耳酮类(15、16),苯丙素类(19、20、21),以及其它类型化合物(4、17、18)。部分化合物显示出了较显著的肺癌细胞的细胞毒活性。本研究取得结果有助于更加全面的了解水鬼蕉中化学成分的组成,充实了水鬼蕉化学成分及单体化合物生物活性研究的内容,为深入研究水鬼蕉中活性成分提供了良好的参考和借鉴。
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