【摘 要】
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本论文主要分为两部分。第一部分芳基苄醚及羧酸苄酯脱苄基反应苄基是有机合成中一种非常重要的保护基,被广泛应用于保护羟基,羧基,氨基,巯基等。苄基保护方法简单、试剂便宜
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本论文主要分为两部分。第一部分芳基苄醚及羧酸苄酯脱苄基反应苄基是有机合成中一种非常重要的保护基,被广泛应用于保护羟基,羧基,氨基,巯基等。苄基保护方法简单、试剂便宜易得、且对多种反应条件稳定,此外苄基保护又极易脱除。目前脱除苄基保护基的方法有很多,主要有过渡金属(钯、镍等)催化氢化法,Lewis酸法,以及氧化脱除法等。本文探讨了在催化剂醋酸钯存在的情况下,氢化钠由常用的强碱转变为还原剂的新发现。这种新的NaH/Pd(OAc)2体系可以使芳基苄醚及羧酸辛酯脱苄基,此方法操作简单,条件温和,原子利用率高,底物范围广,产率高,多种敏感性基团在此条件下稳定,所以有很好的化学选择性。第二部分高温下咪唑啉-2-酮类化合物合成研究环庚三烯酮是有机合成中一种常见的化学结构,其可以参与合成许多天然活性分子。本文介绍了一种由环庚三烯酮参与的咪唑琳-2-酮类化合物的合成新方法。反应经历一锅四步串联过程生成最终产物:包括[8+2]环加成,烯丙基SN2取代,脱羧,以及[1,5]-σ迁移。此反应采用新型氮源,无需催化剂和氧化剂参与,具有很高的原子经济性和步骤经济性。
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