铜催化的Ullmann偶联反应可以方便地生成sp2碳-碳、碳-杂键，是有机合成的重要手段之一。我们的工作就是通过发展氨基酸/铜催化体系，研究在温和条件下生成碳-氮键的Ullmann类偶联反应并将其应用到具有生理活性化合物的合成。　　 在本文第二章中，我们研究了邻位酰胺和氨基酸共同促进的碘化亚铜催化的Ullmann芳基胺化反应。在该反应的基础上，我们发展了一条由邻卤代苯酰胺和酰基肼反应合成1-氨基苯并咪唑杂环化合物的串联方法。在邻溴三氟乙酰苯胺和叔丁氧羰基肼的模板偶联中我们考察了溶剂、碱、配体、温度对反应的影响，最后筛选出了最佳条件。芳基卤化物邻位为三氟乙酰胺时候，芳基溴化物和酰基肼在室温下反应，偶联中间体通过直接加热或在酸性条件下加热环缩合合成了1-氨基苯并咪唑化合物。含有吸电子基团还是含有供电子基团的芳基溴化物都能在温和的条件下和各种酰基保护的肼反应，并给出优异的结果。当邻位为烷基酰胺的时候，芳基碘化物与叔丁氧羰基肼的反应可以在35℃下进行，偶联中间体通过进一步环缩合可得到中等收率的1-氨基苯并咪唑化合物。　　 在本文第三章中，我们首先发展了一个由芳基碘化物与N-取代-N-酰基肼反应合成N，N-二取代肼类化合物的方法。对底物的拓展中发现，无论芳基碘代物带有吸电子基还是供电子基，偶联反应都具有很高的效率。各种酰基保护的N-芳基肼与芳基碘化物都可以发生偶联反应得到良好的收率。由于的电子效应的影响，N-烷基-N-酰基肼与芳基碘化物反应只能以中等收率获得N-烷基-N-芳基肼类化合物。我们还对芳基溴化物与N-芳基-N-酰基肼经偶联/脱酰基/环化一锅法合成1-芳基吲唑类化合物进行了研究。我们以邻溴苯乙酮与N-苯甲酰基-N-苯肼的反应进行尝试，发现在偶联结束获得N，N-二取代肼类化合物之后，向反应体系中加入冰醋酸于60℃下反应7小时便几乎定量的合成了1-苯基吲唑类化合物。获得优化条件后，我们对底物进行了拓展，发现具有各种取代基团的溴化物可以得到较好的产率；具有供电子取代基的苯肼可以得到较好的产率，带吸电子取代基的底物产率较差；通过此方法还获得了一系列3-取代为脂肪、氢、羟基、酯基、芳香、杂环的吲唑化合物。同时，我们还对反应机理做了初步的探讨，认为邻溴芳基化合物与N-苯甲酰基-N-芳基肼的偶联反应是在邻位羰基的活化促进下进行的，并以相关的实验进行了验证。此外，我们还研究了N-芳基-N-酰基肼与芳基碘化物的偶联反应用于合成1-芳基吲哚类化合物。芳基碘化物与N-芳基-N-酰基肼经偶联得到N，N-二取代肼类化合物，再在酸性条件下水解并与酮缩合生成腙，然后经Fischer吲哚重排一锅生成1-芳基吲哚类化合物。对参与反应的底物进行了考察，发现无论支链酮还是环状酮都可以得到较好的产率。在迁移重排过程中更倾向于电子密度高的芳环，具有较高的化学选择性。