本论文围绕炔丙基腙及炔丙醇展开研究，内容主要包括以下三章:第一章主要介绍了以N-炔丙基腙为底物的Cu(I)催化的(1E，3E)-2-磺酰基-1，3-丁二烯衍生物的合成;第二章主要介绍了在Lewis碱催化的催化下N-炔丙基腙经过磺酰基的1，3-迁移合成多取代4-磺酰基吡唑;第三章主要介绍了在银的催化下以吲哚-3-腙和炔丙基醇为底物合成N-亚胺-γ-咔啉内鎓盐。　　第一章:金属催化的重排反应涉及到多个键的断裂的重组，是构建复杂分子的有效方法。特别是炔丙基类化合物的[3，3]σ重排反应。据我所知，N-炔丙基腙类化合物的[3，3]σ重排反应还没有被报道过。本章介绍了一种N-炔丙基腙通过Cu(I)催化的[3，3]σ重排反应，然后经过磺酰基立体选择性的迁移得到了(1E,3E)-2-磺酰基-1，3-丁二烯(Scheme1)。通过交叉实验我们证明了该迁移是通过分子间的过程。该反应的最主要的特点是可以直接将磺酰基引入到烯烃上。　　第二章:在医药和农药领域，吡唑及其衍生物被认为是一类非常重要的骨架。由于其药物活性，新的有效的吡唑合成方法引起了广泛的兴趣。传统的合成吡唑衍生物的方法主要是通过修饰吡唑环或者通过构建新的C-C键或C-N键。　　在第一章我们介绍了N-炔丙基腙的[3，3]σ重排反应。接下来我们继续研究了在Lewis碱条件下以N-炔丙基腙为底物经过磺酰基的1，3-迁移合成多取代4-磺酰基-1H-吡唑的反应(Scheme2)。通过交叉实验证明磺酰基的1，3-迁移是通过分子内的过程。联烯中间体的形成和磺酰基的1，3-迁移是该反应的关键步骤。　　第三章:咔啉(carbolines)类衍生物是一类重要的生物碱，根据氮原子在侧环的位置不同，咔啉类生物碱又被分为α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉和δ-咔啉四大类。具有γ-咔啉骨架的天然化合物目前还很少见，但是由于γ-咔啉类衍生物在治疗精神疾病、抗菌和抗肿瘤方面表现出很好的效果，对其合成方法和生物活性的研究引起了科学家广泛的兴趣。　　在本项研究中，我们发展了合成N-亚胺-γ-咔啉内鎓盐的反应(Scheme3)。本方法从炔丙醇和吲哚-3-磺酰基腙出发，经过取代反应、分子内环化和质子迁移合成了两种不同取代模式的γ-咔啉内鎓盐化合物。值得注意的是，当R5为氢时反应是通过炔丙基正离子中间体进行的，当R5为芳基或烷基时反应经过的是联烯正离子中间体。反应底物适用范围广，官能团容忍性好，反应过程中的氧气和水汽对反应没有任何影响，反应的副产物仅为一份子的水，具有原子经济性和环境友好型两大特色。