不对称相转移催化具有操作简单、反应条件温和、适合大规模合成以及环境友好等优点。本论文分别研究了相转移催化条件下芳基乙酸酯的不对称烷基化反应和非活化酰胺的不对称Mannich反应。第一章,综述了相转移催化羰基化合物的α位不对称烷基化反应。主要包括酮类化合物、甘氨酸Schiff碱、1,3-二羰基化合物、芳基乙酸酯以及其他羰基化合物的不对称α-烷基化反应。其中芳基乙酸酯的不对称烷基化反应只有两篇文献报道,均没有取得优异的对映选择性。第二章,我们在不对称相转移催化条件下,探索了萘乙酸酯和碘甲烷为原料的芳基乙酸酯的不对称烷基化反应。通过对碱、温度、溶剂、相转移催化剂及底物的筛选,获得了最优条件:以叔丁醇钾作为碱,手性螺环季铵盐3c为催化剂,最终以65%的产率和84%的ee值获得目标产物。我们还进行了底物的普适性研究,结果表明具有不同取代基的萘乙酸酯均获得不错的产率和ee值。然后我们又进行了放大实验,发现产率和ee值均可以保持。最后我们将该方法应用于光学纯萘普生的合成上,发现能以67%的产率和71%的ee值获得目标产物,通过重结晶的方式,萘普生酯的ee值可以提高到99%,水解后以95%的ee值获得（R）-萘普生。第三章,我们研究了非活化酰胺的不对称Mannich反应。分别采用了无机强碱和有机强碱活化α位无吸电子取代基的酰胺,以TBAB或手性季铵盐为催化剂,研究了该类底物的Mannich反应。最终发现以固体氢氧化钾（30当量）为碱、以氯化锂（1当量）为添加剂,以TBAB为催化剂时,能以52%的产率和大于20:1的syn/anti获得目标产物。当将TBAB更换为手性季铵盐时,该反应没有立体选择性。当以Na HMDS为碱,TBAB为催化剂时,能以94%的产率和1:1的anti/syn得到目标产物。在此条件下,将TBAB换为手性季铵盐时,能以99%的产率和43:57的anti/syn得到目标产物,但顺式异构体只有5%ee,反式异构体没有立体选择性。在手性季铵盐催化条件下,非活化酰胺的不对称Mannich反应均未表现出立体选择性,可能的原因是在强碱条件下催化剂未参与的背景反应太强。