有机半导体材料广泛地应用于有机场效应晶体管、有机发光二极管、传感器、有机太阳能电池等领域。作为有机场效应晶体管的核心部分,有机半导体材料因其可溶液法加工,成本低廉,可大面积制备柔性晶体管器件等特点而取得了较快的发展。但是目前仍然存在一些问题,空气稳定的n型半导体材料的研究还比较少,有机半导体材料的结构与性能关系还不是很明确。本论文主要设计合成基于薁单元的新型共轭骨架小分子,通过改变不同取代基,调控分子的能级,实现有效的载流子传输,从而来探究半导体材料结构和性能的关系。本论文首先设计合成了含薁的还原橙3小分子化合物,并对其光学和场效应性能进行了测试。作为对比,我们同时研究了苯并噻吩和萘取代的还原橙3分子的光电性能。光谱和电化学性能表明,取代基的引入,扩大了分子的共轭平面,降低了分子的带隙。酸响应性质的光谱表明,薁结构较大的偶极矩使其质子化效应不同于另外两个分子。我们对三个分子单晶器件进行了场效应性质研究,发现薁取代的分子有较好的空穴迁移率。其次设计了基于薁的酰亚胺类具有潜在n型半导体性质的D-A-D型共轭小分子,通过优化的路线合成了含薁的中间产物,并对这些化合物进行了理论计算和光谱表征。理论计算表明,目标化合物平面性较好。在中间骨架上引入吸电子基团--酰亚胺单元可以降低分子的LUMO能级,且LUMO电子云分布在整个分子骨架上,有利于电子的传输。研究表明取代基可以改变薁的HOMO-LUMO带隙,对薁骨架的光学性质影响较大。