苯并咪唑类液晶化合物的制备及性能研究

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众所周知,液晶分子的性能取决于其分子结构,分子结构的微小改变可能对液晶性能产生巨大的影响。研究发现在已有的液晶分子上做适当的修饰或改进是一种获得新型液晶化合物的有效方法。目前,已有大量文献报道用杂环取代传统的苯环或萘环作为致晶单元,获得新型的液晶化合物,常见的杂环有1,3,4-嗯二唑、1,2,3-三唑、黄酮、异黄酮和香豆素等。与C原子相比,杂原子(N,O和S)由于具有较大的极性,从而可能改变分子的几何构型,相转变温度以及其他的液晶性能而备受关注。咪唑及其衍生物在医药领域具有广泛的应用,然而有关苯并咪唑类液晶或者将苯并咪唑引入分子末端作为致晶单元的报道还很少。因此,本文设计并合成了三个系列2-(4’-烷氧基联苯)-1H苯并咪唑类衍生物,系统研究了苯并咪唑类液晶化合物的结构与性能的关系,主要的研究内容和结果如下:1.设计并合成了3个系列结构新颖的2-(4’-烷氧基联苯)-1H苯并咪唑衍生物(nM-X),分别以5-硝基苯并咪唑(nM-N)、苯并咪唑(nM-H)和5-甲基苯并咪唑(nM-M)为末端基团,其HPLC纯度大于98%,通过1HNMR、13CNMR、 IR、ESI-MS以及EA对目标化合物的结构进行了确认。2.通过TGA、DSC和POM对目标化合物的热行为进行研究。TGA测试结果显示,nM-X的所有化合物的分解温度均大于300℃,所有化合物在其液晶相区间稳定性良好;采用DSC和POM对其液晶性能进行了研究,结果表明,nM-X系列化合物(n=6~16)均是为互变型液晶。其中nM-N系列在加热和冷却过程中的液晶相区间分别为14~91℃和17~99℃,nM-H系列在加热和冷却过程中的液晶相区间分别为7~25℃和8~49℃,nM-M系列在升温和降温过程中的液晶相区间分别为48~81℃和52~85℃。3.通过POM观察、DSC和XRD测试,对nM-X的液晶相态进行了确认;变温FT-1R测试结果表明,液晶相的形成主要归因于分子末端苯并咪唑环上的-NH所形成的分子间侧向氢键作用力。4.讨论了烷氧基链的长度对目标化合物液晶性能的影响,发现无论在升温还是降温过程中nM-N和nM-M系列都具有比nM-H更宽的液晶相区间,这说明分子末端的苯并咪唑基团上连有取代基时有利于增强液晶态的稳定性。
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