南宋词人吴梦窗，是一个在中国词史上产生过重要影响的词家。他发展宋词传统，使宋词在辛弃疾、姜夔之后进一步产生新变，进而使宋词创作由此攀上第三高峰。在他现存的三百四十余首词作中，那些抒写相思怀人情绪的恋情词作，占据了相当大的比例。它是词人整个创作中最重要的组成部分，同时亦是梦窗词中最富思想深情，最具艺术魅力，最感人至深的优美乐章。本文通过结合梦窗与其两位姬妾缠绵曲折、最终却都以悲剧告终的爱情经历，将梦窗恋情词细分为：伤春悲秋，触景忆人——单纯怀人的恋情词作；每逢佳节，千倍思亲——于咏节序中怀人的恋情词作；见物有感，睹物思人——借咏物以怀人的恋情词作；酬赠赋怀，托以怀人——于酬赠中兼怀人的恋情词作等四类。从而对梦窗恋情词进行详细而深入地分类解读，以期能更全面地把握梦窗恋情词之思想内容，更深刻地理解词人于作品中所展现的情感内涵。而后，从以象征性的手法来虚化人物和事件；以频繁的时空交错和人事、风景的杂揉来表现复杂的情思；以似真似幻的梦境描写来表达情真意切的相思之情等方面来探讨其独特的艺术魅力。并通过与其他诗人词家作品的比较分析，来阐述梦窗恋情词在时空交错之笔法、以梦抒情之方式、炼字取色、典故化用等四方面对前人的借鉴，从而明确梦窗恋情词之渊承。最后，通过对梦窗恋情词的流传及其对后世影响的分析总结，以确认梦窗恋情词在中国词史上的地位。