对具有潜在生物活性或特殊功能化合物的研究是有机化学中重要的研究领域。大量研究结果表明，将氟原子或者含氟基团选择性地引入到生物活性分子的特定位置能显著地改变原有分子的物理、化学以及生物学性质，因此在药物设计与修饰中得到广泛应用。在本文中我们首先合成了具有光学活性的单氟取代中间体14和15，并将其应用于2’，3’-双脱氧-6’-氟代碳环核苷和4-氟代Isofagomine类似物的合成。随后对偕二氟亚甲基取代的Fostriecin类似物进行了合成探索，并从具有光学活性的偕二氟亚甲基中间体117和120出发，合成了Goniothalamin含氟类似物。最后，发展了酸活化下色胺衍生物的亲电三氟甲硫基化/串联环化反应，合成了一系列结构新颖的C(3)-三氟甲硫基取代的六氢吡咯[2，3-b]吲哚类似物。全文共分为五章：　　 第一章：通过α-氟-α-溴乙酸烯丙酯12的Reformatskii－Claisen重排反应，立体选择性地获得了具有光学活性的含氟中间体14和15。从中间体14出发，经RCM关环反应构建糖环，Mitsunobu反应引入碱基，合成了2’，3’－双脱氧-6’-氟代碳环核苷34、35、40和41。　　 第二章：从第一章所获得的单氟取代中间体14和15出发，经亲核取代关环反应构建氮糖的哌啶环，进而合成了4－氟代Isofagomine类似物44-46，并对其进行了糖苷酶活性测试。　　 第三章：天然产物Fostriecin结构中的α，β-不饱和内酯环是其关键药效基团。我们设计将该分子内酯环中的亚甲基替换为偕二氟亚甲基以改善其生物活性，并对目标分子96进行了合成探索。　　 第四章：从第三章具有光学活性的偕二氟亚甲基中间体117和120出发，经Stille偶联和1，5－氧化关环反应，合成了R和S两种构型的Goniothalamin含氟类似物。　　 第五章：在质子酸活化下色胺衍生物213与PhNHSCF3209发生亲电三氟甲硫基化/串联环化反应，可以方便地合成C(3)－三氟甲硫基取代的六氢吡咯[2，3-b]吲哚类化合物。如果将反应条件中的质子酸替换为路易斯酸BF3·OEt2，反应途径将发生变化，以生成吲哚环C(2)位亲电三氟甲硫基化的产物215为主。我们还对这类C(3)-三氟甲硫基取代的六氢吡咯[2，3-b]吲哚类似物进行了抗肿瘤活性测试。