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从海洋生物中分离的具有防污活性的天然化合物中, 2,5,6-三溴-1-甲基芦竹碱(TBG)由于其结构简单、防污活性高备受关注。本论文制备了5,6-二氯吲哚、5-溴芦竹碱、5,6-二氯芦竹碱,并与吲哚、5-溴吲哚、芦竹碱一起作为原料分别与三种二硫代化合物通过迈克尔加成反应合成了一系列含TBG衍生结构的N-取代吲哚衍生物。它们分别为:3-(1-吲哚基)丙酸甲酯(I-MP)、3-(5溴-1-吲哚基)丙酸甲酯(BrI-MP)、3-(5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸甲酯(ClI-MP)、3-(3-((二甲氨基)甲基)-1-吲哚基)丙酸甲酯(G-MP)、3-(5-溴-3-((二甲氨基)甲基)-1-吲哚基)丙酸甲酯(BrG-MP)、3-(5,6-二氯-3-((二甲氨基)甲基)-1-吲哚基)丙酸甲酯(ClG-MP)、3-(1-吲哚基)-N-(4-异丙氧基丙基)丙酰胺(I-BPA)、3-(5-溴-3-((二甲氨基)甲基)-1-吲哚基)丙酸丁酯(BrG-BP)、3-(5,6-二氯-3-((二甲氨基)甲基)-1-吲哚基)丙酸丁酯(ClG-BP)、3-(1-吲哚基)丙酸(I-PA)、3-(5溴-1-吲哚基)丙酸(BrI-PA)、3-(5,6-二氯-1-吲哚基)丙酸(ClI-PA)。通过FTIR、NMR等仪器分析手段对所得产物的结构进行了表征。探讨了不同因素对实验结果的影响,并优化了I-MP和I-PA两种化合物的最佳合成条件。BrG、ClG、BrG-MP、ClG-MP、BrG-BP、ClG-BP六种化合物的抑菌性能实验结果表明,各吲哚衍生物均对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌有一定的生长抑制作用,各化合物的抑菌性能相对大小为:ClG-BP > ClG> BrG-BP > ClG-MP >BrG> BrG-MP。以BrG、ClG、BrG-MP、ClG-MP为防污剂的海洋防污涂料的实海挂板实验表明,在考察期内,该防污涂料均具有较好的防污性能。