卤代腙在碱的作用下生成腈亚胺。腈亚胺作为1,3-偶极子可以与含不饱和键的亲偶极体发生[3+2]、[3+3]和[3+4]环加成反应,生成各种含氮的五元杂环、六元杂环及七元杂环化合物;腈亚胺也能与亲偶极体或有机金属试剂发生偶联反应,生成结构复杂的腙类化合物。在氯代芳腙的制备中,常用的氯化试剂有四氯化碳、五氯化磷、二氯亚砜、氯气、N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)等。其中NCS是较好的氯源,其他氯源都存在反应选择性差,副反应多,反应条件苛刻等缺陷。因此,探索一种更为简便、高效的合成氯代芳腙的方法仍然十分必要。三氯异氰尿酸(简称TCCA)作为高效、稳定的氯化试剂,其分子中高的有效氯含量(91.5%)使反应具有很好的原子经济性;反应中产生的副产物异氰尿酸可用于重新生产三氯异氰尿酸,符合绿色化学的原理。本论文以三氯异氰尿酸为固体氯源,通过芳腙或三氟乙醛芳腙与三氯异氰尿酸的反应合成了氯代芳腙和三氟乙酰氯芳腙;由于吡唑类化合物广泛应用于农药、医药和材料科学领域中,所以本论文还探索了通过三氟甲基酰腙与炔烃的[3+2]环加成反应来合成三氟甲基取代的吡唑类化合物。本论文分为以下三部分内容:第一章氯代腙在有机合成中的应用研究进展本章首先阐述了氯代腙的各种合成方法;然后对氯代腙在有机合成中参与的反应进行了总结。第二章三氯异氰尿酸促进下腙的氯化反应研究本章以三氯异氰尿酸为氯源,探索了腙和三氟乙醛芳腙的氯化反应,高产率得到了一系列氯代芳腙和三氟乙酰氯芳腙化合物。该方法具有反应条件温和,反应时间短,易于操作,氯源稳定,价格低廉等特点,提供了一种高效合成氯代芳腙及三氟乙酰氯芳腙的新方法。第三章三氟甲基酰腙与炔烃的[3+2]环加成反应研究本章初步探索了三氟甲基酰腙与苯乙炔的[3+2]环加成反应,以51%的产率得到了三氟甲基取代的吡唑类化合物。有关三氟甲基酰腙与其它炔烃的[3+2]环加成反应还在进一步研究中。