在过去的十多年里,有机小分子催化是不对称有机催化领域发展最快的研究方向,与不对称金属有机催化（这一领域的三位科学家获2001年的Noble化学奖）和不对称酶催化相比,不对称有机催化得到科研工作者的足够重视。不对称有机催化可以满足大多数不对称有机反应所需要的活性和选择性,成为合成及构建复杂手性有机分子骨架的重要工具,被广泛应用在化学、医药、农药、生物和材料等领域。因此,设计并合成新型的手性催化剂一直都是不对称催化研究领域的热点。具有轴手性配体的联二萘骨架是目前不对称催化研究中应用最为广泛且关注度很高的手性骨架之一,可以作为较好的手性诱导剂应用到不对称合成中。本文以环境友好、无毒性和价廉易得的3-羟基-2-萘甲酸为原料,经过酯化、偶联、脱脂和外消旋化合物拆分得到（R）-2,2’-二羟基-1,1’-联二萘-3,3’-二甲酸。基于多氢键活化模式,将拆分得到的R-构型的BINOL酸与手性伯胺相结合,合成了9种氢键供体轴手性BINOL酰胺类有机小分子催化剂,所合成的轴手性BINOL酰胺类催化剂通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS、IR、熔点进行表征。并将其应用到双烯酮与氧化吲哚的反应中,在最佳条件下（40℃,CH₂Cl₂为溶剂,Boc-D-Phg-OH为助催化剂）,取得了较好的催化效果。所得产物通过¹H NMR、¹³C NMR、IR、熔点进行表征。该化合物是重要的吲哚衍生物,具有一定的生物活性,为开发药物分子提供一条有效途径。