9,10-二芳基乙烯基蒽衍生物的设计合成及光学性质的研究

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共轭有机分子其在光电学和光学材料范围具有良好的应用远景而成为最近研究的一个热门。蒽类衍生物在几何构象上具有高度的扭曲结构,易表现出聚集诱导荧光发射(AIE)现象,具有聚集诱导荧光增强的材料已经成为压致荧光变色材料研究的主要对象。本文以蒽中间体为中心,设计合成了具有不同烷基链长度的9,10-二(N-甲基吩噻嗪-3-乙烯基)蒽(PT-C1)和9,10-二(N-已基吩噻嗪-3-乙烯基)蒽(PT-C2),以及9-蒽硼酸的四个衍生物,4-(蒽-9-)-N-二苯基胺(化合物APA)、二-(4-(蒽-9-)苯基)胺(化合物BAPA)、9,10-二(N-甲基咔唑-3-已烯基)蒽(化合物IBAT)、9,10-二(N-甲基咔唑-3-已烯基)蒽(化合物BPDA)并通过一系列的测试并对其光学性能进行了研究。  1.通过对9,10-二(N-甲基吩噻嗪-3-乙烯基)蒽(PT-C1)和9,10-二(N-已基吩噻嗪-3-乙烯基)蒽(PT-C2)进行光学性能的测试表明,化合物PT-C1和PT-C2均表现了强的AIE效应。其在四氢呋喃溶液中基本不发光,荧光量子效率很低,随着在溶液中水含量的不断增加,其荧光强度逐渐加强。同时化合物PT-C1和PT-2还表现出了压致荧光变色的现象,对比该系列的其他化合物我们发现其荧光变色现象表现出了对链长的依赖性:短烷基链长时其研磨试样的荧光光色为红色,PT-C1和PT-C2的最大荧光发射波长分别为624 nm和621 nm,对研磨后试样进行热处理荧光照片由红色变色了黄色。两个化合物最大荧光发射峰波长变化值为46 nm和43 nm,两者的波长变化不大。我们还进一步的发现对化合物PT-C1和PT-C2的研磨样品进行热回复实验时,不同时间下其热回复的程度是不同的:均表现出了对温度的依赖性。  2.四个化合物BAPA,APA,IBAT以及BPDA均未表现出压致荧光变色和AIE现象。对四个化合物进行了不同溶剂的荧光测试发现均表现出了明显溶剂化效应,随着溶剂极性的增加,四个化合物的最大荧光发射波长出现了红移,波长红移范围分别为86.4 nm、82.6 nm、146.2 nm和120.0 nm。且化合物IBAT在低极性的溶剂中表现出了双荧光发射的现象。四个化合物的均具有较高的玻璃化转变温度和热分解温度,具有良好的热稳定性。
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