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氧化作用和微生物生长繁殖是引起食品腐败变质的主要原因,实际生产中常使用抗氧化剂、防腐剂来防止食品腐败变质、延长贮藏期。研究开发新型的防腐、抗氧化剂一直是食品与化工行业的热点问题。目前所使用的抗菌、抗氧化添加剂一般功能单一,合成和寻找同时具有抗菌、抗氧化作用的多功能添加剂有重要的研究价值和广阔的应用前景,是一个新的研究方向。
本研究利用丙酸的抗菌基团和抗坏血酸的抗氧化基团,采用酯化反应将两种基团结合到同一分子上,合成具有抗菌、抗氧化作用的多功能食品添加剂L-抗坏血酸丙酸酯,并对其性能进行了研究。结果发现,其最佳反应条件是:L-抗坏血酸与丙酸的投料摩尔比为7：5;L-抗坏血酸与浓硫酸的投料摩尔比为1：10;反应温度：25℃；反应时间：16h。产物L-抗坏血酸丙酸酯的产率为74.3％。高效液谱测定产物纯度为95.51％。红外光谱显示：3257cm-1吸收峰为L-抗坏血酸分子中未参加反应的羟基的伸缩振动吸收峰,1729cm-1吸收峰为羰基的特征吸收,1467cm-1与1349cm-1吸收峰是CH2的变形振动吸收与CH3的变形振动吸收,1278cm-1处的吸收峰为-C-O-C-的不对称吸收峰,1200cm-1吸收峰是HCOOR的-C-O伸缩振动吸收峰,表明所得产物为L-抗坏血酸丙酸酯。核磁氢谱表明分子中各氢原子的具体取代部位,确定本文合成得到的产物确为L-抗坏血酸丙酸酯。
L-抗坏血酸丙酸酯的抗菌活性研究表明,与其他常用防腐剂苯甲酸钠、山梨酸钾和丙酸钙相比,L-抗坏血酸丙酸酯对混合菌群具有显著的抑制作用,它可以更为有效地削弱微生物的生长适应能力,更有效地降低其生长量。抑菌率变化曲线表明,在相同的培养条件下,L-抗坏血酸丙酸酯对牛奶酸败混合菌群的抑制作用明显优于其他几种供试防腐剂,而且抗菌时效更长。不同条件下L-抗坏血酸丙酸酯的抗菌活性变化研究表明,pH对L-抗坏血酸丙酸酯的抗菌活性影响很小,另外随着L-抗坏血酸丙酸酯添加浓度的增加,抑菌率逐渐提高,抑菌时效也逐渐延长。但当浓度增加到一定程度后,再进一步增加L-抗坏血酸丙酸酯的浓度,抗菌效果增加不明显。
恒温氧化实验结果表明,L-抗坏血酸丙酸酯对猪油体现出良好的抗氧化效果。在18天的恒温培养过程中,L-抗坏血酸丙酸酯能有效抑制猪油的过氧化值与丙二醛吸光值的升高,随着添加量的增加,其抗氧化效果也增加；在前9天的培养中,L-抗坏血酸丙酸酯表现出的抗氧化性能稍优于BHT。自由基的清除结果表明,L-抗坏血酸丙酸酯对羟基自由基和超氧阴离子自由基都有良好的清除作用。L-抗坏血酸丙酸酯质量浓度达到0.7mg/mL时,·OH自由基清除率增长缓慢,此时的清除率为85.23％,其IC50为0.35mg/mL。L-抗坏血酸丙酸酯对O-·2有比较强的清除能力,在质量浓度为1.3 mg/mL以上时清除率增幅开始趋缓,其IC50为0.51mg/mL。腊味制品保鲜实验结果表明,在腊味制作中添加L-抗坏血酸丙酸酯能有效抑制过氧化值和酸价升高,对腊味具有抗氧化作用,延长腊味的保质期,对于腊味抗氧化剂的发展研究有重要意义。