3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的制备及甜味改良效果评价

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芳基烷基酮类和芳氧羧酸类化合物均具有甜味改良的作用,在其发挥降低食品甜度的功能特性时,原有甜味剂的添加量及功能特性的发挥不会受到影响,在甜味食品中有着广泛的应用前景。3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸具有芳基烷基酮的结构,具有一定的降低甜味的功能,本论文对3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的制备工艺进行了研究,并对其结晶进行了结构表征,进一步研究了3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸钠(SDP)对几种典型甜味剂的甜味改良效果。本实验以邻苯二甲醚为原料,丁二酸酐为酰基化试剂,在无水Al Cl3的催化下,通过F-C酰基化反应制备3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸,利用响应面实验设计对其合成条件进行了优化。通过重结晶方法对制备的3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸初产物进行提纯精制,对结晶条件进行了初步研究,并采用UV、DSC、HPLC、IR、LC-MS等现代分析方法对自制结晶进行了表征,最后论文研究了SDP对几种常见甜味剂的甜味改良效果。实验结果如下:(1)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的合成工艺优化考察了反应物摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度等方面对3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸产率的影响,通过响应面实验对所得单因素结果进行优化,得出产物的最佳制备工艺如下:原料摩尔比n(丁二酸酐):n(邻苯二甲醚)为1.2:1、催化剂无水Al Cl3添加量为6.56g、反应时间8.2h、反应温度61℃。此工艺条件下,3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的产率可达88.73%。(2)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸结晶工艺研究及结构表征研究了溶剂比例、溶剂用量、结晶温度、结晶时间四个因素分别对产物结晶的影响,并采用DSC、UV、IR、HPLC、HPLC-MS等分析方法对产物进行结构表征分析。实验结果如下:最佳的结晶条件为60%的乙醇水溶液,溶剂添加量110m L,结晶温度5℃,结晶时间6h。经HPLC测得自制结晶产物的纯度可达98%,DSC热分析测得熔点为162.40℃,其特征吸收波长为227.4nm、273.6nm、302.1nm,经过IR和LC-MS/MS分析得到自制结晶产物分子量为238,化学式为C12H14O5,即为3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸。(3)3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸对甜味的改良效果研究采用感官评定法研究了3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸钠对五种基本味感的影响效果及SDP对蔗糖、果糖、葡萄糖、糖精钠、阿斯巴甜等五种典型甜味化合物的甜味改良效果。实验结果表明,SDP添加量达到0.6mg/m L时,对甜味之外的味觉化合物基本没有影响,对25%的蔗糖、16%的果糖、30%的葡萄糖、0.21%的阿斯巴甜及0.25%的糖精钠溶液的甜味具有明显的改良效果。
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