基于联二噻吩的双极型半导体和基于芘衍生物的氰离子探针的研究

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本硕士论文的工作内容是围绕以下三个部分工作展开的。1、基于并二噻唑内核的联噻吩类双极型半导体的合成及其场效应晶体管性能研究合成了两个并二噻唑类小分子DH-TTFZTT和DPCO-TTFZTT。 DPCO-TTFZTT是首次合成,是在DH-TTFZTT的基础上引入一个羰基(-CO)作为吸电子基团。研究了它们的溶解性、热稳定性(TGA和DSC)、紫外-可见光吸收及其电化学性质。同时得到了DH-TTFZTT的单晶,其结构数据表明分子间存在强烈的S-S及S-π相互作用。进一步测试两种化合物的XRD和AFM,表征其在基底上的微观结构及表面形貌。真空蒸镀薄膜有机场效应晶体管(OFET)性能数据表明DH-TTFZTT是P型半导体材料,空穴迁移率是2.3x10-2cm2V-1s-1并且具有良好的可重复性,而由于羰基的引入使得分子带隙变窄,LUMO能级明显降低,并影响分子在固态中的排布进而影响分子的电子传输特性,DPCO-TTFZTT显示为双极性特性,且具有均衡的电子和空穴迁移率,分别为2.36x10-2cm2V-1s-1和2.41x10-2cm2V-1s-1,是已报道的第一个并二噻唑类的双极型半导体材料。2、基于DPP(吡咯并吡咯烷酮)内核的联噻吩类双极型半导体的合成及其场效应晶体管的性能研究首次合成了两个DPP类小分子,端基分别为烷基链、全氟取代烷基链的DPPTT-H和DPPTT-F。研究了两个化合物的溶解性,紫外-可见光吸收、电化学性质及其在基底上的XRD和AFM图。实验结果表明全氟链的引入降低了分子的轨道能级,改变了分子在固态中的堆积方式,提高了分子稳定性,影响了分子的电子传输特性。空气中测得的场效应晶体管性能数据显示DPPTT-H为P型材料,其空穴迁移率为0.2cm2V-1s-1,而DPPTT-F为双极型材料且具有十分均衡的电子和空穴迁移率,分别为1.12x10-2cm2V-1s-1,1.18x10-2cm2V-1s-1,是已报道的可在空气中测得的DPP类小分子双极型半导体材料的最高性能之一。3、基于芘的氰离子探针的合成与表征合成了一系列基于芘这一经典荧光基团的氰离子荧光探针P1-P5。以化合物P1为例阐述了分子的探针行为及工作机理,并用紫外-可见光谱、荧光光谱及核磁进行了表征。将化合物P1-P3进行比较,比较了不同芘的连接位点和不同氰离子结合单元对探针行为的影响。化合物P4、P5是光致变色化合物,其工作机理比较复杂,只对其用作氰离子探针的可行性进行了初步探索。
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