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基于三角架空腔作用位点的多维性和柱[5]芳烃化合物作为新兴大环主体易于修饰的性质,我们选择了优于一般氢键给体的方酰胺基团对其进行修饰,设计合成了三方酰胺修饰的氮三脚架化合物和单/双方酰胺修饰的柱[5]芳烃,并尝试将其应用到阴离子识别和中性分子识别方面,取得了不错的效果。本文围绕方酰胺修饰的两类化合物展开了以下两部分工作的研究:1.方酰胺修饰的氮三脚架化合物在阴离子识别中的应用研究我们设计合成了三方酰胺修饰的氮三脚架化合物2-1a,b,c,并通过1H NMR发现其在强极性溶剂DMSO中,可以从众多阴离子(Cl-,Br-,I-, HSO4-,H2PO4-, AcO-, NO3-和ClO4-,SO42-)中选择性识别SO42-,结合常数最大可达log Ka=4.95±0.12,大于之前文献报道的脲基取代的三脚架化合物。我们进一步研究发现在固态下主-客体化合物呈2:2结合,两个S042-被包裹在两个三脚架空腔内形成分子胶囊;在溶液中主-客体化合物呈l:1结合模式。同时,我们在方酰胺基团上引入吸电子基团,研究得知吸电子基团的引入有利于提高主体化合物对S042-的结合能力。2.方酰胺修饰的柱[5]芳烃化合物对二羧酸根和有机酸的主-客体识别研究我们合成了双方酰胺修饰的柱[5]芳烃化合物3-1,并通过初步研究了它与不同长度的线性二羧酸根离子之间的相互作用。结果表明,3-1的方酰胺基团的NH与酸根离子的羧基之间形成氢键作用,同时3-1的柱[5]富电空腔包合酸根离子的脂肪链,多位点协同作用实现3-1对客体的选择性识别。进一步对比研究发现,3-1对客体的结合能力远大于与其结构相似的双脲基修饰的柱[5]芳烃化合物,在强极性溶剂中,结合常数大于5×103M-1。我们还成功合成了单方酰胺修饰的柱[5]芳烃化合物3-7,初步研究结果表明3-7同样通过方酰胺作为氢键给体和富电空腔的包合作用来实现对有机酸的协同识别。综上所述,本论文对方酰胺修饰的氮三脚架和柱[5]芳烃化合物的主-客体识别进行了比较深入的研究,为后续研究工作的开展作了有益的探索和铺垫。