近些年迅猛发展的手性有机小分子催化剂兼具易制备、价格低、反应条件温和、稳定性强、环境友好等优势,引起了人们的广泛关注。因此,为了开发出更多、更有效的有机小分子催化剂,本文在对近年来脯氨酸类催化剂的研究、发展及使用情况进行介绍的基础上,设计合成了两种新型脯氨酸类催化剂,并对其催化效果进行了测试。本文主要完成了以下两方面的研究内容：第一,设计并通过9步反应合成了两种新型脯氨酸类催化剂,通过表征确认结构后,在反式硝基苯乙烯与丙二酸二甲酯、苯甲酰甲酸乙酯与硝基甲烷、苯甲酰甲酸乙酯与吲哚、苯基氰基乙酸乙酯与苯基乙烯基砜等化合物的不对称加成反应中,对其催化活性进行了测试。实验结果发现2#催化剂对苯甲酰甲酸乙酯与吲哚的不对称傅克反应有催化效果,室温下,二氯甲烷中添加10%的对硝基苯甲酸可以提高催化剂活性,其中反应转化率较高,但产物光学纯度(e.e.值)较低。第二,在寻找绿色快捷合成方法的过程中发现,活性烯烃与硫醇在水中可以发生分子间迈克尔加成反应,形成碳-硫键。因而,第二部分工作主要研究了硫醇和a,p-不饱和酮之间的迈克尔加成反应。通过实验条件筛选,确定在室温和无添加剂的条件下,硫醇和烯酮在水中直接进行反应,生成γ-羰基硫醚。对所合成的26个化合物进行了结构表征,并对反应的可能机理进行了分析。