【摘 要】
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本论文主要合成了新型手性单噁唑啉类配体,并将该类配体应用于催化不对称Henry反应研究中;同时我们重新设计路线,简便、高效的合成了马来酸氟伏沙明。内容共分为三章:第一章:
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本论文主要合成了新型手性单噁唑啉类配体,并将该类配体应用于催化不对称Henry反应研究中;同时我们重新设计路线,简便、高效的合成了马来酸氟伏沙明。内容共分为三章:第一章:手性噁唑啉类配体的合成及其在不对称Henry反应中的应用进展本章主要综述了手性噁唑啉类配体的类型、合成方法,及其在不对称催化方面的应用;同时,从不同的手性催化剂方面介绍了催化不对称Henry反应的研究进展。第二章:新型手性单噁唑啉类配体的合成及其催化下的不对称Henry反应研究1.我们以廉价的2,6-吡啶二甲酸和过量的甲醇为原料,在酸性条件下生成2,6-吡啶二甲酸二甲酯,得到的双酯再与等物质量的手性氨基醇在甲苯中回流,选择性酰胺化生成单酰胺,接着用TsCl/Et3N环化合环生成单噁唑啉,最后与不同的格氏试剂反应共四步合成了5b、5c、5d。2.探索新型单手性噁唑啉类配体催化下的芳香醛和硝基甲烷的不对称Henry反应。在0 oC下,我们以5 mol%单手性噁唑啉类配体(S)-二苯基(6-(4-苄基-4,5-二氢化噁唑-2基-)吡啶-2基)甲醇5b和Ni(PPh3)2Cl2为催化剂,乙醇为溶剂,催化邻硝基苯甲醛和硝基甲烷的不对称反应中,取得了高产率90%,适中的立体选择性ee=51%的相应的(R)-β-硝基醇。第三章:马来酸氟伏沙明的制备方法本章对马来酸氟伏沙明的合成工艺进行了探索。我们用对三氟甲基苯甲酸与亚瞵酰胺反应得到Weinreb酰胺,经与格氏试剂加成、盐酸羟胺成肟、2-氯乙胺盐酸盐缩合及成盐反应得到了马来酸氟伏沙明,总收率55%。改进了中间体5-甲氧基-1-(4-三氟甲基苯基)戊酮的合成工艺。全文工作可主要概括如下:第一部分:第二部分:第三部分:
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