喹啉酮和螺[4,5]三烯酮是一类重要的骨架，存在于许多具有生理和医学生物活性的天然产物中，在有机合成中也是一类有价值的中间体。近年来，亲电碘环化芳炔化合物在有机化学的研究引起人们的广泛关注。目前，已报道了多种合成碘代喹啉酮和螺[4,5]三烯酮的方法，但现有的方法绝大多数采用传统的碘试剂，而且底物适用范围仍然具有一定的局限性。　　本文介绍了一种由高价碘试剂介导的碘环化反应制备碘代喹啉酮和螺[4,5]三烯酮化合物的方法。该方法的特点是拥有简单易得的起始原料，温和的反应条件以及底物适用范围广。　　课题以N-甲基-N-芳基苯丙炔酰胺为模型底物，通过一系列条件筛选，最终确定以双三氟乙酰氧基碘苯（PIFA）为氧化剂，三氟化硼乙醚（BF3·Et2O）为催化剂，在氯苯加热（80 oC）条件下制备了碘代喹啉酮类产物。为了验证底物适用性，我们还制备了一系列其它N-芳基炔酰胺类底物。其中19个炔酰胺类底物在最优条件下，都转化成了碘代喹啉酮类衍生物。再次，研究发现，当苯胺芳环对位是氟原子，得到了碘代螺环类化合物。为了探索此类底物的普遍性，我们制备了一系列对氟炔酰胺类化合物，在同样的条件下反应，共得到10个碘代螺[4,5]三烯酮化合物。所有的底物和产物都进行了表征，通过1H NMR、13C NMR以及高分辨质谱证实的结构。　　另外我们还推测了此碘环化反应的反应机制，并通过芳基碘盐的发现以及个别实验事实验证了该机理的合理性。