吲唑作为吲哚的生物电子等排体,广泛存在于许多具有良好生物活性的分子中,在医药、农药等领域具有十分重要的应用。吲唑分为1H吲唑和2H吲唑两种结构,相比较而言,对于1H吲唑类化合物的制备研究更为深入,而2H吲唑类化合物的制备却鲜有报道。目前制备2H吲唑的方法或多或少存在反应条件比较剧烈,而且反应的区域选择性不高等问题,因此发展新的合成方法学用于2H吲唑类化合物的制备是非常必要的。利用更加易得的1H吲唑为底物,发生吲唑N-2位选择性的交叉偶联反应是合成2-取代-2H吲唑最为直接的方法。但是由于吲唑N1位和N2位都具有一定的亲核性,实现反应的区域选择性是该方法最大的难点。本文以二芳基碘鎓盐作为一种理想的吲唑N2位选择性交叉偶联的偶联试剂,通过对溶剂、催化剂及用量、反应温度和反应时间的大量筛选,确定了反应的最优条件:DCM作反应的溶剂,5.0 mol%的CuCl作催化剂,50 ^o C下反应12 h。该方法适用于一些不同位置带有活性基团取代的1H吲唑、苯环不同位置取代的二芳基碘鎓盐、杂环高碘盐、烯烃高碘盐等。通过对底物的拓展发现,不同取代的吲唑衍生物和不同高碘盐都有类似的结果,从电子效应来讲,给电子基团取代的底物如-MeO的反应活性比吸电子基团取代的底物如-NO₂、CF₃高;从空间效应来讲,吲唑环C4-C6取代的底物比C3取代的反应活性好,高碘盐苯环间对位取代的底物比邻位取代的反应活性强。本文通过增加催化剂用量和提高反应温度等方法,使得一些反应活性较低的底物同样能得到很高的收率。为了进一步证明该反应的实用性,本文利用该方法成功地合成了一种雌激素受体的配体。