【摘 要】
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苯并呋喃是由苯环与呋喃环骈合而成的氧杂环,是一类重要的杂环类化合物,其广泛存在于自然界中,具有抗癌、抗菌、抗结核、抗病毒、抗阿尔兹海默症等优良的生物活性。近年来,苯并呋喃类化合物在药物研发中受到越来越多的重视,其新的高效合成方法也同时成为一个研究热点。过渡金属催化是合成苯并呋喃的主要方法。其条件温和,适用性较广,但存在毒性大,催化剂价格昂贵,产物中微量金属难以除去等问题。近年发展的以C-O或C-C
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苯并呋喃是由苯环与呋喃环骈合而成的氧杂环,是一类重要的杂环类化合物,其广泛存在于自然界中,具有抗癌、抗菌、抗结核、抗病毒、抗阿尔兹海默症等优良的生物活性。近年来,苯并呋喃类化合物在药物研发中受到越来越多的重视,其新的高效合成方法也同时成为一个研究热点。过渡金属催化是合成苯并呋喃的主要方法。其条件温和,适用性较广,但存在毒性大,催化剂价格昂贵,产物中微量金属难以除去等问题。近年发展的以C-O或C-C重排、苯基醚类化合物的Friedel-Crafts环化、苄氧基醚类化合物的苄基去质子化或自由基环化等为关键步骤的合成方法不仅克服了金属催化所存在的缺点,也符合高效、环保、经济的绿色合成要求,是现下合成苯并呋喃的主要研究方向。本文以环己二烯酮-苯酚重排为关键步骤合成了一系列的苯并呋喃化合物。首先以对羟基苯乙酸为原料,经过酚羟基的乙酰基保护、Grignard反应等关键步骤合成脱氧安息香类化合物20个。然后以脱氧安息香类化合物为原料,在二醋酸碘苯作用下进行氧化去芳构化,并经过分离纯化得到4-羟基环己二烯酮中间体,随后在三氟乙酸作用下经过环己二烯酮-苯酚重排、半缩酮的形成,脱水的三步一瓶法合成苯并呋喃化合物。最后通过对反应的进一步优化,脱氧安息香类化合物在二醋酸碘苯及三氟乙酸作用下经过氧化去芳构化、环己二烯酮-苯酚重排、半缩酮的形成、脱水的四步一瓶法合成苯并呋喃化合物。本文首次使用三氟乙酸催化环己二烯酮-苯酚重排合成苯并呋喃化合物19个,结构已通过~1H-NMR,13C-NMR进行鉴定。与文献报道的二氯化铂、七氧化二铼催化环己二烯酮-苯酚重排合成苯并呋喃相比,新发展的合成方法使用的有机酸不仅廉价易得,对环境友好,产率也进一步得到提高,为开发高效、非金属参与的此类化合物的合成方法提供了借鉴。
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