α取代脂肪醛的高效合成及其在新有机催化剂催化下与乙醛酸酯的不对称cross-Aldol反应

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yoyomai19781022
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不对称Aldol反应在有机化学中常被应用于C-C键的构筑,主要作为β-羟基羰基化合物的合成方法之一,在有机化学的研究领域中占有十分重要的地位。目前的主要研究工作集中于以脯氨酸等小分子作为手性有机催化剂,并以脂肪酮作为反应供体的不对称Aldol反应。但是醛作为Aldol供体进行的不对称Cross-Aldol反应报道还比较少。本文共包括两部分内容:1.以芳基甲醛和丙醛为原料,通过经济高效的方法,在温和的条件下合成了一系列α取代脂肪醛,最高产率达到了92%,研究了苯环上有不同取代基的苯甲醛对反应产率的影响,并将其应用于新有机催化剂催化的不对称cross-Aldol反应,合成了一个含有手性全碳季碳结构的双手性化合物;2.以廉价的天然氨基酸为原料,合成了8种新的有机催化剂,并研究了其催化醛和醛之间的不对称cross-Aldol反应。该催化剂的合成步骤简单,具有很高的产率。通过研究催化剂催化醛和醛之间的不对称Aldol反应,筛选得到了具有最佳催化效果的催化剂C1,探索了添加剂的种类和溶剂对C1催化Aldol反应的影响,并将C1催化的醛和醛之间的不对称cross-Aldol反应,应用于D-呋喃酮类化合物的合成。通过对合成路线的探索以及反应条件的优化,为合成D-呋喃酮类化合物提供了一条具有应用潜力的新方法。
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