自2000年, Barbas和List报道了L-脯氨酸可以高效催化对映选择性的羟醛缩合反应以来,大量的L-脯氨酸衍生物被合成出来,其中包括L-脯氨酰胺衍生物,这些催化剂被广泛应用到对映选择性的羟醛缩合反应,Michael加成反应和Mannich反应中。最近出现的催化剂有些只需2mol%的用量,即可得到>99%ee。虽然取得了如此巨大的进步,但是目前大部分催化剂对反应底物的依赖性较大。近来,Lewis酸和Lewis碱的组合在不对称催化反应中也有了新的进展。本文以L-脯氨酸为原料,经过酯化,氨解,缩合三步反应合成了一端为有机碱另一端为Lewis酸的双功能L-脯氨酰胺类有机催化剂。(1) L-脯氨酸甲酯的合成。在甲醇作溶剂,室温条件下,通过L-脯氨酸与二氯亚砜的反应合成了L-脯氨酸甲酯,产率为83.2%。(2) N-(2-氨乙基)-L-脯氨酰胺的合成。在甲醇作溶剂,室温条件下,通过L-脯氨酸甲酯与过量的(5倍)乙二胺的氨解反应合成了N-(2-氨乙基)-L-脯氨酰胺,产率为80.0%。(3)双功能L-脯氨酰胺类有机催化剂1的合成。在二氯甲烷作溶剂,室温条件下,通过N-(2-氨乙基)-L-脯氨酰胺与水杨醛的缩合反应合成了目标产物1,产率为27.5%。(4)双功能L-脯氨酰胺类有机催化剂2的合成。在二氯甲烷作溶剂,室温条件下,通过N-(2-氨乙基)-L-脯氨酰胺与3, 5-二叔丁基水杨醛的缩合反应合成了目标产物2,产率为31.0%。另外,在本实验中发现:除了目标产物1和2,吡咯环上的仲胺基也会与水杨醛/3, 5-二叔丁基水杨醛发生缩合反应,生成一种双杂环的新化合物。